1-甲基-6-氮杂尿嘧啶 | 6943-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 1-甲基-6-氮杂尿嘧啶
• 英文名称: 1-methyl-6-azauracil
• 英文别名: 1-Methyl-6-aza-uracil, 3,5-Dioxo-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin；as-Triazine-3,5(2H,4H)-dione, 2-methyl-；2-methyl-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 6943-94-8
• 化学式: C₄H₅N₃O₂
• 分子量: 127.103
• InChiKey: UFBYAWNYMSDOMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-6-氮杂尿嘧啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二酰基过氧化物中的烷基自由基：N-杂芳族化合物的无金属/碱/添加剂光催化烷基化

  摘要：

  烷基二酰基过氧化物被证明是可见光诱导的 4CzIPN 催化的N-杂芳烃直接 C-H 烷基化的有效烷基化试剂。利用这种不含金属/碱/添加剂的光催化系统，57个烷基化N-杂芳族化合物支架的例子包括1,2,4-三嗪-3,5(2 H ,4 H )-二酮（即氮尿嘧啶）、喹喔啉-成功合成了2(1 H )-酮、2 H-苯并[ b ][1,4]恶嗪-2-酮和喹喔啉。

  DOI：

  10.1039/d3gc02545d
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂脲嘧啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75 %的产率得到1-甲基-6-氮杂尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  二酰基过氧化物中的烷基自由基：N-杂芳族化合物的无金属/碱/添加剂光催化烷基化

  摘要：

  烷基二酰基过氧化物被证明是可见光诱导的 4CzIPN 催化的N-杂芳烃直接 C-H 烷基化的有效烷基化试剂。利用这种不含金属/碱/添加剂的光催化系统，57个烷基化N-杂芳族化合物支架的例子包括1,2,4-三嗪-3,5(2 H ,4 H )-二酮（即氮尿嘧啶）、喹喔啉-成功合成了2(1 H )-酮、2 H-苯并[ b ][1,4]恶嗪-2-酮和喹喔啉。

  DOI：

  10.1039/d3gc02545d

文献信息

• 3,5-dioxo-(2H,4H)-1,2,4-triazine derivatives as 5HT.sub.1A ligands
  申请人：Pierre Fabre Medicament

  公开号：US05591743A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  A 3,5-dioxo-(2H,4H)-1,2,4-triazine compounds of formula I ##STR1## in which: R.sub.1 and R.sub.2, which are identical or different, represent hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, n is 2 to 6, inclusive, A represents aryl piperazino II ##STR2## the Ar grouping representing phenyl, naphthyl, pyrimidyl, or pyridyl, unsubstituted or substituted by C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl, or halogen, or III benzodioxanyl-methyl-amino or pyridodioxanyl-methyl-amino ##STR3## in which R represents hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl and X represents a nitrogen or carbon atom, therapeutically-acceptable salts and enantiomers thereof, pharmaceutical compositions thereof, and method for treatment of diseases requiring a 5HT.sub.1A receptor agonist therewith.

  化学式为I的3,5-二氧代-(2H,4H)-1,2,4-三嗪类化合物：##STR1## 其中：R.sub.1和R.sub.2，相同或不同，表示氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，n为2至6，包括在内，A表示芳基哌嗪II：##STR2## 其中，Ar基团表示苯基、萘基、嘧啶基或吡啶基，未取代或取代为C.sub.1-C.sub.3烷基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基、羟基、三氟甲基或卤素，或III苯并二氧杂环基甲基氨基或吡啶二氧杂环基甲基氨基：##STR3## 其中，R表示氢或C.sub.1-C.sub.3烷基，X表示氮或碳原子，其治疗上可接受的盐和对映异构体，其制药组合物，以及使用其作为5HT.sub.1A受体激动剂治疗需要该类药物治疗的疾病的方法。
• 10.1021/acs.orglett.4c02674
  作者：Li, Lin、Pang, Qing、Chen, Binbin、Liu, Yumiao、Zhao, Yuxuan、Wu, Jirong、Ge, Kai、Shen, Jiabin、Zhang, Pengfei

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02674

  日期：——

  make up an important class of BCP derivatives in drug discovery. Herein, we report the visible-light-mediated synthesis of cyanoisopropyl BCP-heteroaryls motifs from N-containing heterocycles, [1.1.1]propellane, and AIBN (2,2′-azobis(isobutyronitrile)) through three-component cascade reaction. Importantly, this protocol is compatible with pyrazinones, quinoxaline-2(1H)-one, azauracils, quinoline derivatives

  双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 杂芳基是药物发现中一类重要的 BCP 衍生物。在此，我们报道了通过三组分级联反应，从含氮杂环、[1.1.1]丙烷和AIBN（2,2'-偶氮双（异丁腈））可见光介导合成氰基异丙基BCP-杂芳基基序。重要的是，该方案与吡嗪酮类、喹喔啉-2( 1H )-one、氮杂嘧啶、喹啉衍生物和咪唑并[1,2- b ]哒嗪以及各种苯基二硫衍生物兼容；因此，这种操作简单且通用的方法可以快速生成用于药物开发的广受欢迎的 BCP 衍生物的文库。
• Sheldrick, W. S.; Heeb, S., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 12, p. 1556 - 1562
  作者：Sheldrick, W. S.、Heeb, S.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Antimetabolites of Nucleic Acid. II. Synthesis of N-Mannich Bases of 6-Azauracil and Its Biological Activities
  作者：SHINGO ASANO、JIRO KITAMURA、KICHITARO TAKATORI

  DOI：10.1248/yakushi1947.92.9_1162

  日期：——
• Alkyl radicals from diacyl peroxides: metal-/base-/additive-free photocatalytic alkylation of <i>N</i>-heteroaromatics
  作者：Fukun Cheng、Lulu Fan、Qiyan Lv、Xiaolan Chen、Bing Yu

  DOI：10.1039/d3gc02545d

  日期：——

  Alkyl diacyl peroxides were demonstrated to be efficient alkylating reagents for the visible-light-induced 4CzIPN-catalyzed direct C–H alkylation of N-heteroaromatics. With this metal-/base-/additive-free photocatalytic system, 57 examples of alkylated N-heteroaromatics scaffolds including 1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones (i.e. azauracils), quinoxalin-2(1H)-ones, 2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones and quinoxalines

  烷基二酰基过氧化物被证明是可见光诱导的 4CzIPN 催化的N-杂芳烃直接 C-H 烷基化的有效烷基化试剂。利用这种不含金属/碱/添加剂的光催化系统，57个烷基化N-杂芳族化合物支架的例子包括1,2,4-三嗪-3,5(2 H ,4 H )-二酮（即氮尿嘧啶）、喹喔啉-成功合成了2(1 H )-酮、2 H-苯并[ b ][1,4]恶嗪-2-酮和喹喔啉。

表征谱图