6-叠氮基-2-甲基-1,3-苯并噻唑 | 16293-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-叠氮基-2-甲基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 6-Azido-2-methyl-benzothiazol
• 英文别名: 6-Azido-2-methyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 16293-61-1
• 化学式: C₈H₆N₄S
• 分子量: 190.228
• InChiKey: PAHZNHLOQDEDKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-叠氮基-2-甲基-1,3-苯并噻唑 以 苯 为溶剂， 生成 3-methyl-2-[3-(3-methyl-6-nitro-3H-benzothiazol-2-ylidene)-propenyl]-6-(triphenyl-λ⁵-phosphanylideneamino)-benzothiazolium; methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Zhmurova,I.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 2543 - 2547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-甲基苯并噻唑 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-叠氮基-2-甲基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Gallagher, Peter T.; Iddon, Brian; Suschitzky, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2358 - 2361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unravel the surface active sites on Cu/MgLaO solid base catalyst by DRIFT spectroscopy and adsorption techniques for the synthesis of triazoles by click reaction
  作者：Vishali Bilakanti、Venu Boosa、Naresh Gutta、Vijay Kumar Velisoju、Sreedhar Inkollu、Venugopal Akula

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110523

  日期：2019.10

  in the Click reaction of aryl alkyne and aryl azide for the synthesis of substituted triazoles by using formic acid as a probe. Ionic copper in combination with surface basic sites played a prominent role for a high rate of the desired product over 5 wt%Cu/MgLaO catalyst at 70 °C and water as solvent in the absence of a base. A structure-activity correlation established for the Click reaction using

  漫反射红外傅里叶变换（DRIFT）光谱研究了在芳炔和芳基叠氮化物的Click反应中，以甲酸为探针合成MgO，La 2 O 3和MgLaO催化剂上负载的Cu的表面碱性。离子铜与表面碱性位点的结合对于70％的Cu / MgLaOO催化剂（重量比为70％）和在不存在碱的情况下以水为溶剂的高产率产品而言，起着重要的作用。使用原位DRIFT光谱并基于Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积，X射线衍射（XRD），H 2-程序升温还原（TPR），X-射线光电子能谱（XPS），N 2Ò滴定和程序升温脱附（TPD）的CO 2分析成立似是而非反应机理。回收的5wt％Cu / MgLaO的体积和表面性质表明，即使在4次循环之后，该催化剂也是稳定的。
• Synthesis and photolysis of azido-benzo[b]thiophens, -benzothiazoles, -benzimidazoles, and -indazoles: novel 6,7-diamino-benzothiazoles, -benzimidazoles, and -indazoles and 6-diethylamino-8H-thiazolo [5,4-c]azepines
  作者：Peter T. Gallagher、Brian Iddon、Hans Suschitzky

  DOI：10.1039/p19800002362

  日期：——

  an excess of a secondary amine gave either the corresponding 6,7-diaminobenzothiazole (14)–(20), a 6-amino-8H-thiazolo[5,4-c]azepine (21)–(24), a mixture of both, or intractable material [as in the case of azide (9)]. Irradiation of 7-azido-3-methylbenzo[b]thiophen in an excess of diethylamine gave 7-amino-3-methylbenzo[b]thiophen and a trace of 3,3′-dimethyl-7,7′-azobenzo[b]thiophen. 6-Azidoindazole

  在过量仲胺存在下照射6-叠氮基苯并噻唑（4）-（9）（参见方案），得到相应的6,7-二氨基苯并噻唑（14）-（20），即6-氨基-8 H-噻唑并[5,4- c ]氮杂（21）-（24），两者的混合物或难处理的物质[如叠氮化物（9）的情况]。7-叠氮基-3-甲基苯并[照射b ]在过量的二乙胺的噻吩，得到7-氨基-3-甲基苯并[ b ]噻吩和3,3'-二甲基-7,7'- azobenzo痕量[ b]噻吩。6-叠氮基吲唑生成7-氨基-6-二乙基氨基吲唑（32）和5（6）-叠氮基苯并咪唑生成4（7）-氨基-5（6）-二乙基氨基苯并咪唑（33）和5（6）-氨基-4的混合物（7）-二乙氨基苯并咪唑（34）。将6-叠氮基苯并噻唑或其2-甲基衍生物在甲醇氧化物甲醇-二恶烷混合物中进行光解，分别得到相应的6-甲氧基-8 H-噻唑并[5,4- c ] a庚因，分别为（30）或（31）。
• Synthesis and reactions of heterocyclic compounds
  作者：I. A. Ol'shevskaya、V. Ya. Pochinok、L. F. Avramenko

  DOI：10.1007/bf00481046

  日期：——
• Tariazenes of the benzothiazole series containing aliphatic groups
  作者：L. I. Skripnik、V. Ya. Pochinok

  DOI：10.1007/bf01172555

  日期：1967.7
• Synthesis and reactions of azides of heterocyclic compounds
  作者：I. A. Ol'shevskaya

  DOI：10.1007/bf00506161

  日期：1982.6