4,8-diethylbenzo<1,2-d;4,5-d'>bis<1,2,3>trithiole 2-oxide | 146953-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,8-diethylbenzo<1,2-d;4,5-d'>bis<1,2,3>trithiole 2-oxide
• 英文别名: 4,8-Diethyltrithiolo[4,5-f][1,2,3]benzotrithiole 2-oxide；4,8-diethyltrithiolo[4,5-f][1,2,3]benzotrithiole 2-oxide
• CAS: 146953-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₀OS₆
• 分子量: 338.585
• InChiKey: FRCNONNTFBPZLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-diethylbenzo<1,2-d;4,5-d'>bis<1,2,3>trithiole 2-oxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4,8-diethylbenzo<1,2-d;4,5-d'>bis<1,2,3>trithiole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Yomoji, Naoki; Takahashi, Shouichi; Chida, Shin-ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1995 - 2000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrabromo-3,6-diethylbenzene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 氨 、 sulfur 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,8-diethylbenzo<1,2-d;4,5-d'>bis<1,2,3>trithiole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Yomoji, Naoki; Takahashi, Shouichi; Chida, Shin-ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1995 - 2000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Cation and Dication Derived from 4,8-Diethylbenzo[1,2-d:4,5-d′]bis[1,2,3]trithiole [DEBBT]: Change of Electronic State from Singlet-State Dication DEBBT(2+)-S to Triplet-State Dimer 2DEBBT(2+)-T in D2SO4 and CD3CN Solutions
  作者：Takeshi Kimura、Takashi Sasaki、Hiroaki Yamaki、Eiichi Suzuki、Sigeya Niizuma

  DOI：10.1002/ejoc.200300362

  日期：2003.12

  shifts of DEBBT(2+), calculated by the density functional theoretical (DFT) method at the B3LYP6-31G** level, correlated well with those obtained experimentally. The ESR signal of DEBBT(2+) generated from DEBBT 1-O was observed in solution, which implies that the singlet-state dication DEBBT(2+)-S isomerizes to the triplet-state dication DEBBT(2+)-T, and that two molecules of DEBBT(2+)-T further form

  4,8-二乙基苯并[1,2-d:4,5-d']双[1,2,3]三硫醇[DEBBT]用浓D2SO4氧化，生成自由基阳离子DEBBT(·+)通过 ESR 光谱验证。溶液中的 DEBBT(·+) 被进一步氧化以产生双阳离子 DEBBT(2+)，通过 1H 和 13C NMR 光谱测定。DEBBT(2+) 也可以通过用浓 D2SO4 处理 DEBBT 1-氧化物 [DEBBT 1-O] 来制备，并通过 1H 和 13C NMR 光谱进行验证。DEBBT(2+) 的 13C NMR 化学位移，通过密度泛函理论 (DFT) 方法在 B3LYP6-31G** 水平计算，与实验获得的那些相关性很好。在溶液中观察到由 DEBBT 1-O 产生的 DEBBT(2+) 的 ESR 信号，这意味着单线态双离子 DEBBT(2+)-S 异构化为三线态双离子 DEBBT(2+)-T，并且两个 DEBBT(2+)-T
• First example of intramolecular photochemical oxygen migration from benzotrithiole 2-oxides to benzotrithiole 1-oxides
  作者：Naoki Yomoji、Shin-ichi Satoh、Satoshi Ogawa、Ryu Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61649-0

  日期：1993.1

  Irradiation of 4,8-dialkylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,2,3]trithiole 2-oxides (2) in acetonitrile with a high pressure mercury lamp gave 4,8-dialkylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,2,3]trithiole 1-oxides (3) quantitatively. The present photochemical oxygen migrations of 2 and related sulfoxides were shown to proceed intramolecularly via an excited singlet state by O-18-labeled, cross-over, and triplet quencher experiments.