1-(2-Ethynyl-phenyl)-but-3-en-2-ol | 349150-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Ethynyl-phenyl)-but-3-en-2-ol
• 英文别名: 1-(2-Ethynylphenyl)but-3-en-2-ol；1-(2-ethynylphenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 349150-56-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: JBBVYWOKZWBZGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Ethynyl-phenyl)-but-3-en-2-ol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到1H-cyclopenta[a]naphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  在芳香族底物上的非对映选择性Pauson–Khand反应

  摘要：

  几种天然产物骨架的合成是通过分子筛促进的非对映选择性分子内Pauson-Khand反应进行的。仅当配位基团存在于距烯烃部分方便的距离时，才能实现非对映选择性。萘可以在回流甲苯条件下直接获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00446-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Trimethylsilanylethynyl-phenyl)-but-3-en-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 1-(2-Ethynyl-phenyl)-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在芳香族底物上的非对映选择性Pauson–Khand反应

  摘要：

  几种天然产物骨架的合成是通过分子筛促进的非对映选择性分子内Pauson-Khand反应进行的。仅当配位基团存在于距烯烃部分方便的距离时，才能实现非对映选择性。萘可以在回流甲苯条件下直接获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00446-4

文献信息

• Diastereoselective Pauson–Khand reactions on aromatic substrates
  作者：Jaime Blanco-Urgoiti、Luis Casarrubios、Gema Domı́nguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00446-4

  日期：2001.5

  The synthesis of several natural products’ frameworks is carried out by means of a diastereoselective intramolecular Pauson–Khand reaction promoted by molecular sieves. Diastereoselectivity is achieved only if a coordinating group is present at a convenient distance from the alkene moiety. Naphthalenes can be obtained directly under refluxing toluene conditions.

  几种天然产物骨架的合成是通过分子筛促进的非对映选择性分子内Pauson-Khand反应进行的。仅当配位基团存在于距烯烃部分方便的距离时，才能实现非对映选择性。萘可以在回流甲苯条件下直接获得。