N,N'-diphenyl-3-hexenediamide | 133693-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-diphenyl-3-hexenediamide
• 英文别名: 3-hexendicarboxylic acid dianilide；3-Hexenediamide, N,N'-diphenyl-, (E)-；(E)-N,N'-diphenylhex-3-enediamide
• CAS: 133693-02-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: BNKOGUKCJLNTCR-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Zr(Cp*)2(s-trans-BD/2PhNCO) 在 H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 not given 为溶剂， 以90%的产率得到N,N'-diphenyl-3-hexenediamide
  参考文献：
  名称：

  杂多烯与锆-二烯配合物的可控碳金属化以及二氧化碳，异氰酸酯和乙烯酮1：1和1：2插入化合物的分子结构的不同反应过程

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00107a003

文献信息

• Ni0-induzierte und -katalysierte Herstellung ungesättigter Adipinsäureanilide
  作者：Heinz Hoberg、Dieter Bärhausen

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86489-d

  日期：1991.2

  is shown that 4-pentencarboxylic acid anilide (I), which can readily be prepared catalytically from ethene and phenyl isocyanate (II), further reacts with II on ligand-nickel(0)-systems in a highly regioselective reaction to form triphenylphosphine-5-azanickelacyclopentan-4-one (Va). Protonolysis of Va leads to adipic acid anilide. When Va is treated with maleic acid anhydridge at 20°C, a β'-H-elimination

  结果表明，可以很容易地由乙烯和异氰酸苯酯（II）催化制备的4-戊烯酰苯胺（I）在高度区域选择性反应中与II在配体-镍（0）系统上进一步反应形成三苯基膦- 5-氮杂nickelcyclopentan-4-one（Va）。Va的质子分解产生己二酸苯胺。当在20°C用马来酸酐处理Va时，会诱导β'-H消除，因为水解会产生高选择性的对称3-己二羧酸二苯胺（XII）。I和II在配体-镍（0）-络合物（配体＝三环己基-亚磷酸酯）上的催化反应涉及β-H-消除，得到2-己二羧酸二苯胺（XI）。这开辟了由乙烯和异氰酸苯酯两步合成催化生产己二酸衍生物的可能性。
• Reactivity of Grubbs' Catalysts with Urea- and Amide-Substituted Olefins. Metathesis and Isomerization
  作者：Pilar Formentín、Nélida Gimeno、Joachim H. G. Steinke、Ramón Vilar

  DOI：10.1021/jo051120y

  日期：2005.9.1

  The reactions of a series of urea- and amide-substituted olefins with Grubbs' catalysts are presented. Depending on the substrate's nature, the formation of either cross-metathesis or isomerization products is observed. To favor the cross-metathesis products, the reactions have been carried out using a wide range of experimental conditions. Upon addition of monophenyl phosphoester to these reactions, the isomerization of the olefins is completely suppressed and the cross-metathesis products are obtained in up to 60% yield.