2-p-tolyl-4H-thiopyrano[2,3-b]pyridin-4-one | 123534-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-p-tolyl-4H-thiopyrano[2,3-b]pyridin-4-one
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)thiopyrano[2,3-b]pyridin-4-one
• CAS: 123534-48-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: WJSBTCIPIRQKKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲脒盐酸盐 在 Dowex 50W-X₈ 、 硫化氢 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-p-tolyl-4H-thiopyrano[2,3-b]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Concise Synthesis of 2-Alkyl- and 2-Aryl-4-oxo- 4Hthiopyrano[2,3-b]pyridines

  摘要：

  2-烷基和2-芳基-4-氧代-4H-噻吡啶[2,3-b]吡啶可通过与适当的芳香和脂肪族O-乙基硫代羧酸酯反应，制备得到各种烷基3-(2-溴吡啶基)酮的钠衍生物，从而方便地合成。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27288

文献信息

• A Novel Consecutive Three-Component Coupling-Addition-S_NAr (CASNAR) Synthesis of 4<i>H</i>-Thiochromen-4-ones
  作者：Thomas Müller、Benjamin Willy

  DOI：10.1055/s-0029-1216735

  日期：——

  4H-Thiochromen-4-ones and 4H-thiopyrano[2,3-b]pyridin-4-ones are readily synthesized in good yields by a consecutive one-pot, three-component coupling-addition-S N Ar (CASNAR) sequence starting from aroyl chlorides, alkynes, and sodium sulfide nonahydrate.

  以酰氯、炔烃和硫化钠为起点，通过连续的一锅三组份偶联-加成-S N Ar (CASNAR) 顺序，4H-硫代色原-4-酮和 4H-硫代吡喃并[2,3-b]吡啶-4-酮很容易合成，而且产率很高。
• Microwave-assisted three-component coupling-addition-S_NAr (CASNAR) sequences to annelated 4H-thiopyran-4-ones
  作者：Benjamin Willy、Walter Frank、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/b917627f

  日期：——

  A whole family of annelated 4H-thiopyran-4-ones as the core structural unit was readily synthesized in good yields by a microwave-assisted coupling-addition-SNAr (CASNAR) sequence starting from readily available (het)aroyl chlorides, alkynes and sodium sulfide nonahydrate in a consecutive one-pot three-component reaction. All representatives display a pronounced halochromicity of the absorption bands

  微波辅助偶合-S N Ar（CASNAR）序列从容易获得的（杂）芳酰氯开始，以高收率容易地合成了全系列的4 H-硫代吡喃-4-酮作为核心结构单元。炔烃和九水合硫化钠在连续的一锅三组分反应中。所有代表在质子化时均显示出吸收带的明显的光致变色性。根据DFT计算，退火的4 H-硫吡喃-4-酮的电子基态具有相当大的两性离子特征。
• COUTURE, AXEL;GRANDCLAUDON, PIERRE;HUGUERRE, ERIC, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 456-457
  作者：COUTURE, AXEL、GRANDCLAUDON, PIERRE、HUGUERRE, ERIC

  DOI：——

  日期：——