carbonic acid tert-butyl ester 1-(hydroxy-oxiranyl-methyl)allyl ester | 912576-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: carbonic acid tert-butyl ester 1-(hydroxy-oxiranyl-methyl)allyl ester
• 英文别名: tert-butyl [(1S,2R)-1-hydroxy-1-[(2R)-oxiran-2-yl]but-3-en-2-yl] carbonate
• CAS: 912576-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: CWTFQCQSDDAWRS-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid tert-butyl ester 1-(hydroxy-oxiranyl-methyl)allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(6-oxiranyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Enantiomerically Pure 2,5-disubstituted Dihydropyrans Based on Olefin Metathesis

  摘要：

  A short synthesis of 2,5-disubstituted dihydropyrans starting from D-mannitol as a chiral building block is described. Our synthetic approach combines ruthenium-catalyzed ring closing olefin metathesis and palladium-catalyzed nucleophilic substitution.

  DOI：

  10.1021/jo061190k
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 cerium(III) chloride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 483.0h， 生成 carbonic acid tert-butyl ester 1-(hydroxy-oxiranyl-methyl)allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Enantiomerically Pure 2,5-disubstituted Dihydropyrans Based on Olefin Metathesis

  摘要：

  A short synthesis of 2,5-disubstituted dihydropyrans starting from D-mannitol as a chiral building block is described. Our synthetic approach combines ruthenium-catalyzed ring closing olefin metathesis and palladium-catalyzed nucleophilic substitution.

  DOI：

  10.1021/jo061190k

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Enantiomerically Pure 2,5-disubstituted Dihydropyrans Based on Olefin Metathesis
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Nave

  DOI：10.1021/jo061190k

  日期：2006.9.1

  A short synthesis of 2,5-disubstituted dihydropyrans starting from D-mannitol as a chiral building block is described. Our synthetic approach combines ruthenium-catalyzed ring closing olefin metathesis and palladium-catalyzed nucleophilic substitution.