(E)-3-butylidene-2-(ethoxymethoxy)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde | 1227290-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (E)-3-butylidene-2-(ethoxymethoxy)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde
• 英文别名: (3E)-3-butylidene-2-(ethoxymethoxy)-7-methoxy-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 1227290-82-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: HQZNDVGKJBNVGR-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-ethoxymethoxy)hex-1,2-diene 、 5-碘香兰素 在 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-butylidene-2-(ethoxymethoxy)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 、 (Z)-3-butylidene-2-(ethoxymethoxy)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Heck reaction on protected 3-alkyl-1,2-dien-1-ols: an approach to substituted 3-alkenylindoles, 2-alkoxy-3-alkylidene-2,3-dihydrobenzofuranes and -indolidines

  摘要：

  利用无磷环化反应制备了取代的 3-烯基吲哚、2-烷氧基-3-亚烷基-2,3-二氢苯并呋喃和吲哚啉，收率从良好到极佳。这是通过受保护的 3-烷基-1,2-二烯醇与邻碘苯酚或受保护的邻碘苯胺反应实现的。根据参与环化过程的杂原子的电子供能特性，可以得到两种不同的杂环骨架。

  DOI：

  10.1039/b925550h

文献信息

• Heck reaction on protected 3-alkyl-1,2-dien-1-ols: an approach to substituted 3-alkenylindoles, 2-alkoxy-3-alkylidene-2,3-dihydrobenzofuranes and -indolidines
  作者：Tommaso Boi、Annamaria Deagostino、Cristina Prandi、Silvia Tabasso、Antonio Toppino、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/b925550h

  日期：——

  A phosphine-free annulation reaction has been exploited for the preparation of substituted 3-alkenylindoles, 2-alkoxy-3-alkylidene-2,3-dihydrobenzofuranes and -indolidines in good to excellent yields. This has been done by reaction of protected 3-alkyl-1,2-dienols with o-iodophenols or protected o-iodoanilines. Two different heterocyclic skeletons were obtained, depending on the electron-donating properties of the heteroatom involved in the annulation process.

  利用无磷环化反应制备了取代的 3-烯基吲哚、2-烷氧基-3-亚烷基-2,3-二氢苯并呋喃和吲哚啉，收率从良好到极佳。这是通过受保护的 3-烷基-1,2-二烯醇与邻碘苯酚或受保护的邻碘苯胺反应实现的。根据参与环化过程的杂原子的电子供能特性，可以得到两种不同的杂环骨架。