rac-2-Ethyl-3-(p-nitrophenyl)-oxaziridin | 20378-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-2-Ethyl-3-(p-nitrophenyl)-oxaziridin
• 英文别名: 2-ethyl-3-(4-nitro-phenyl)-oxaziridine；2-Aethyl-3-(4-nitro-phenyl)-oxaziridin；2-Ethyl-3-(4-nitrophenyl)oxaziridine
• CAS: 20378-56-7；26704-24-5；39245-55-1；65934-30-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: XLMAXQHBYZGOLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-Ethyl-3-(p-nitrophenyl)-oxaziridin 在 (5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)manganese(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到N-乙基-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Metalloporphyrin-promoted rearrangement of 2-alkyloxaziridines.

  摘要：

  2-alkyloxaziridines 向相应酰胺的转化是由高价金属卟啉高效催化的。这种新颖的重排反应被用于生成肽键，并以良好的收率获得了二乙酰 "阿斯巴甜 "的前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.839
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-benzaldehyd-(N-ethyl oxime ) 生成 rac-2-Ethyl-3-(p-nitrophenyl)-oxaziridin
  参考文献：
  名称：

  Communications TO THE EDITOR

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01098a026

文献信息

• Autoxidation reactions of imines to form oxaziridines and amides
  作者：Barbara J. Auret、Derek R. Boyd、Peter B. Coulter

  DOI：10.1039/c39840000463

  日期：——

  The formation of oxaziridines and the isomeric amides in equal amounts by the spontaneous autoxidation of several liquid imines via peroxyimidic acid intermediates is reported.

  据报道，通过过氧亚甲基酸中间体自发地自氧化几种液态亚胺，形成等量的恶唑烷和异构酰胺。
• The Preparation and Properties of Oxaziranes
  作者：William D. Emmons

  DOI：10.1021/ja01578a043

  日期：1957.11
• Metalloporphyrin-promoted rearrangement of 2-alkyloxaziridines.
  作者：Kohji SUDA、Takeshi UMEHARA、Fumio HINO

  DOI：10.1248/cpb.38.839

  日期：——

  Transformation of 2-alkyloxaziridines to the corresponding amides is efficiently catalyzed by high-valent metalloporphyrins. This novel rearrangement was used to create a peptide bond and the precursor of a dipetide "aspartame" was obtained in good yield.

  2-alkyloxaziridines 向相应酰胺的转化是由高价金属卟啉高效催化的。这种新颖的重排反应被用于生成肽键，并以良好的收率获得了二乙酰 "阿斯巴甜 "的前体。
• Communications TO THE EDITOR
  作者：Splitter、Calvin

  DOI：10.1021/jo01098a026

  日期：1958.4