4-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• mdl: MFCD01205283
• 分子量: 295.295
• InChiKey: LRCZCFNUNZQGGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 香草醛 在 zinc(II) oxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以90 %的产率得到4-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用氧化锌纳米粒子快速合成全取代亚芳基异恶唑-5(4H)-酮

  摘要：

  引入了一种简单、快速、绿色、高效的合成程序，可以轻松获得合成的高度取代的亚芳基异恶唑-5-(4 H )-酮产品。以纳米氧化锌(ZnO NPs)为催化剂，通过各种芳基醛、NH 2 OH·HCl和β-二羰基化合物的三组分环缩合反应，得到了多种杂环产物。优化反应条件表明需要相对少量的催化剂并且亚芳基异恶唑-5-(4 H)-在非常短的反应时间内获得。借助简单的过滤和乙醇结晶，对合成的杂环分子进行纯化。在该方法中，没有使用费力且昂贵的色谱方法来纯化产物，并且也避免了有机溶剂的使用。此外，从绿色化学的角度来看，该方法也很重要。该方法的优点包括方法简单、催化剂经济、耗时少、反应条件温和、可在室温下进行实验以及ZnO纳米催化剂的可回收性和可重复使用性。

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05059-7

文献信息

• Urea-catalyzed multicomponent synthesis of 4-arylideneisoxazol-5(4H)-one derivatives under green conditions
  作者：Faezeh Haydari、Hamzeh Kiyani

  DOI：10.1007/s11164-022-04907-2

  日期：2023.3

  A simple and green one-pot, three-component procedure was used for the efficient synthesis of different isoxazol-5(4H)-ones from aryl/heteroaryl aldehydes, hydroxylamine hydrochloride, and β-keto esters in environment-friendly water solvent containing a catalytic amount of urea. Employing urea as the commercially available and cost-efficient natural organo-catalyst provides an easy access to a large

  一种简单、绿色的一锅法、三组分程序用于在环境友好的水溶剂中高效合成不同的异恶唑-5(4 H )-芳基/杂芳基醛、盐酸羟胺和β-酮酯。催化量的尿素。使用尿素作为市售且具有成本效益的天然有机催化剂，可以轻松获得大量 3, 4-二取代异恶唑-5(4 H)-一个衍生物。当给电子基团存在于取代苯甲醛的苯环上时，反应进行得很好，而当苯环上存在电子接受基团时，只能得到少量的杂环产物。此外，反应发生在水作为一种有效且环境友好的溶剂中，这从绿色化学的角度来看很重要。目前的工作还有几个好处，如避免繁琐的后处理程序、不需要特殊的实验装置、更高的效率、可重复使用性和催化剂的可回收性。