N-bromo-N-methylpropan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-bromo-N-methylpropan-1-amine
• 化学式: C₄H₁₀BrN
• 分子量: 152.034
• InChiKey: QKJMECGAHVWMAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hexa-3,5-dien-1-ylbenzene 、 N-bromo-N-methylpropan-1-amine 在 copper(l) iodide 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 2,2,2-三氟乙醇 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的区域选择性、位点选择性和立体选择性三组分氨基氟化反应，银盐和铜协同催化

  摘要：

  1,3-二烯的分子间氟双官能化提供了获得高度官能化的烯丙基氟化物的直接途径，但存在选择性低和底物范围有限的问题。在此，我们报告了银盐和铜协同催化平台的开发，该平台可实现 1,3-二烯与N-溴二烷基胺和 AgF 的分子间三组分 1,2-氨基氟化。该协议展示了具有不同功能的烷基-和芳基-1,3-二烯的广泛底物范围，为带有高区域选择性、位点选择性和立体选择性的烯丙基氟化物提供了同烯丙基叔烷基胺基团。此外， E / Z -混合 1,3-二烯的反应可用于制备单一E-产品。进一步的机理研究揭示了一个涉及氨基自由基阳离子 (ARC) 生成、氮丙啶鎓形成和亲核氟化的反应序列，并强调了协同银和铜配合物的关键作用，使氨基氟化反应能够以良好的效率和高选择性进行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c06025
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基正丙胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-bromo-N-methylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  具有丰富电子氨基源的烯烃的三组分氨基氟化

  摘要：

  通过 umpolung 策略开发了具有丰富电子氨基源的烯烃的第一个分子间三组分氨基氟化。在该反应中，亲电的N-溴二烷基胺被用作胺亲电子试剂，而多功能 AgF 同时作为亲核氟化物源和还原催化剂，首次与N引发单电子转移-溴二烷基胺。添加六氟异丙醇作为助溶剂对于促进质子化烷基胺自由基的形成和保持氟离子的亲核性至关重要。该协议对各种芳基和未活化烯烃表现出优异的官能团耐受性，为相应的 β-氟胺提供了高区域选择性。机理研究揭示了一种通过自由基途径产生的氮丙啶中间体。这种转化的合成效用通过几种生物活性分子的氨基氟化来证明，包括通往利扎曲坦类似物的有效途径。我们预计我们的发现有望为药物化学和胺化反应的新发现带来希望。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.02.014