6-氟-2-甲基-4-羟基喹唑啉 | 194473-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-氟-2-甲基-4-羟基喹唑啉
• 中文别名: 6-氟-2-甲基喹唑啉-4-醇；6-氟-2-甲基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 6-fluoro-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Fluoro-2-methylquinazolin-4-ol；6-fluoro-2-methyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 194473-04-6
• 化学式: C₉H₇FN₂O
• 分子量: 178.166
• InChiKey: PLUNYJURDZUDIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-2-甲基-4-羟基喹唑啉 在 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 90.0~190.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现和开发ITD和D835Y突变FLT3激酶的极端选择性抑制剂。

  摘要：

  FMS样酪氨酸受体激酶3（FLT3）的异常激活与20-30％的患者的急性髓细胞性白血病（AML）的发病机制有关。在这项研究中，我们确定了高选择性（苯基乙烯基）喹唑啉化合物家族作为FLT3-ITD和FLT3-D835Y激酶的新型有效抑制剂。通过生化和细胞增殖测定以及随后的小鼠异种移植研究，证实了它们的显着效果。我们的建模实验和化合物的化学结构预测了共价抑制的可能性。最有效的化合物触发了FLT3-ITD AML细胞的凋亡，但在不依赖FLT3的白血病和非白血病细胞系中作用微弱或没有作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111710
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 6-氟-2-甲基-4-羟基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  发现和开发ITD和D835Y突变FLT3激酶的极端选择性抑制剂。

  摘要：

  FMS样酪氨酸受体激酶3（FLT3）的异常激活与20-30％的患者的急性髓细胞性白血病（AML）的发病机制有关。在这项研究中，我们确定了高选择性（苯基乙烯基）喹唑啉化合物家族作为FLT3-ITD和FLT3-D835Y激酶的新型有效抑制剂。通过生化和细胞增殖测定以及随后的小鼠异种移植研究，证实了它们的显着效果。我们的建模实验和化合物的化学结构预测了共价抑制的可能性。最有效的化合物触发了FLT3-ITD AML细胞的凋亡，但在不依赖FLT3的白血病和非白血病细胞系中作用微弱或没有作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111710

文献信息

• 一种壳聚糖负载铜催化剂制备喹唑酮及其衍生物的方法
  申请人：湖北工程学院

  公开号：CN112778218A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公布了一种壳聚糖负载铜催化剂制备喹唑酮及其衍生物的方法，用惰性气体置换反应容器中的残余气体后，在反应容器中加入催化量负载铜离子壳聚糖催化剂、取代2‑卤代苯甲酸、取代盐酸脒盐、无机碱和混合溶剂，加热反应，反应时间2‑18小时后，用乙酸乙酯萃取出产物，过滤回收负载铜离子壳聚糖催化剂，滤液减压浓缩，产品经过柱层析纯化。催化剂用量低且可回收使用，反应结束后易于分离，无金属残留，后处理简单，适合大规模生产。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of Quinazolinone Derivatives as Potential Fungicides
  作者：Jing-Wen Peng、Xiao-Dan Yin、Hu Li、Kun-Yuan Ma、Zhi-Jun Zhang、Rui Zhou、Yu-Ling Wang、Guan-Fang Hu、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c05475

  日期：2021.4.28

  Plant diseases caused by phytopathogenic fungi reduce the yield and quality of crops. To develop novel antifungal agents, we designed and synthesized eight series of quinazolinone derivatives and evaluated their anti-phytopathogenic fungal activity. The bioassay results revealed that compounds KZL-15, KZL-22, 5b, 6b, 6c, 8e, and 8f exhibited remarkable antifungal activity in vitro. Especially, compound

  由植物致病真菌引起的植物病害降低了作物的产量和质量。为了开发新型的抗真菌剂，我们设计并合成了8个系列的喹唑啉酮衍生物，并评估了它们的抗植物病原性真菌活性。生物测定结果表明，化合物KZL-15，KZL-22，图5b，图6b，图6c，图8E和图8F显示出显着的抗真菌活性在体外。尤其是，化合物6c对巩膜核盘菌，Satellakis sasakii，镰刀镰刀菌（Fusarium graminearum）和尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum）的IC 50值（抑制浓度50％）分别为2.46、2.94、6.03和11.9μg/ mL。进一步的机制询问显示，用化合物6c处理的菌核菌中菌丝异常，细胞器受损和细胞膜通透性改变。另外，体内生物测定法表明，化合物6c在100μg/ mL浓度下对核盘菌的治疗和保护作用（分别为87.3和90.7％）可与阳性对照嘧菌酯（分别为89.5和91.2％）相媲美。这项工作验证了化合物6c的潜力
• Fe₃O₄nanoparticle-supported copper(I): magnetically recoverable and reusable catalyst for the synthesis of quinazolinones and bicyclic pyrimidinones
  作者：Lin Yu、Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/aoc.2902

  日期：2012.11

  A highly efficient, easily recoverable and reusable Fe3O4 magnetic nanoparticle‐supported Cu(I) catalyst has been developed for the synthesis of quinazolinones and bicyclic pyrimidinones. In the presence of supported Cu(I) catalyst (10 mol%), amidines reacted with substituted 2‐halobenzoic acids and 2‐bromocycloalk‐1‐enecarboxylic acids to generate the corresponding N‐heterocycle products in good to

  已经开发出了一种高效，易于回收和可重复使用的Fe 3 O 4磁性纳米粒子负载的Cu（I）催化剂，用于合成喹唑啉酮和双环嘧啶酮。在负载型Cu（I）催化剂（10 mol％）的存在下，am与取代的2-卤代苯甲酸和2-溴代环烷基-1-烯羧酸反应生成相应的N杂环产物，在室温下室温下具有良好或优异的收率。 DMF。另外，负载的Cu（I）催化剂可被回收至少10次而不会显着损失其催化活性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] CARBO- AND HETERO-CYCLIC ANTIBIOTICS AND USE THEREOF<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES CARBOCYCLIQUES ET HETEROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：ULYSSES PHARMACEUTICAL PRODUCT

  公开号：WO2006032138A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention relates to compounds of the formula (1.0); and pharmaceutically acceptable salts of such compounds. The present invention relates to chemical entities containing a nitrofuran or other antibiotic linked to an activity enhancing distal ring system either directly or via an imine group, vinyl group, carbo- or hetero-cyclic chain or ring or a combination of an imine group or a vinyl group and a carbo- or hetero-cyclic chain or ring. Antibiotic activity is obtained, for example, by the nitrofuran moiety, while the remaining structure of the molecule contributes to additional antimicrobial activity and/or extends the antimicrobial spectrum of activity, by facilitating nitroreduction by microorganisms, uptake in target bacteria, and/or intracellular penetration, while also contributing to pharmacological properties (absorption, body distribution, and others).

  本发明涉及以下式（1.0）化合物；以及这些化合物的药用盐。本发明涉及含有硝基呋喃或其他抗生素的化学实体，其与增强活性的远端环系统通过亚胺基团、乙烯基团、碳或杂环链或环直接结合，或者通过亚胺基团或乙烯基团与碳或杂环链或环的组合而结合。例如，通过硝基呋喃基团获得抗生素活性，而分子的其余结构有助于提供额外的抗微生物活性和/或扩展抗微生物活性谱，通过促进微生物对硝基的还原、在目标细菌中的吸收和/或细胞内渗透，同时也有助于药理学特性（吸收、体内分布等）。
• Dicopper complexes catalyzed coupling/cyclization of 2-bromobenzoic acids with amidines leading to quinazolinones
  作者：Ming-Uei Hung、Bei-Sih Liao、Yi-Hong Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1002/aoc.3177

  日期：2014.9

  Dicopper(I) complexes Cu2(bpnp)(CH3CN)4}(PF6)2] (2), [Cu2(bpnp)(CH3CN)4}(BAr4F)2] (3) and [Cu2(bpnp)Cl2] (4) were prepared from the complexation of [Cu(CH3CN)4](PF6) with 2,7‐bis(2‐pyridyl)‐1,8‐naphthyridine (bpnp) followed by anion metathesis and treatment of chloride sequentially. The X‐ray structural analysis of 4 indicates the molecule to have a twofold axis passing through the Cu2Cl2 core, which

  Dicopper（I）络合物Cu 2（bpnp）（CH 3 CN）4 }（PF 6）2 ]（2），[Cu 2（bpnp）（CH 3 CN）4 }（BAr 4 F）2 ]（3）和[Cu 2（bpnp）Cl 2 ]（4）是由[Cu（CH 3 CN）4 ]（PF 6）络合制备的。），然后用2,7-双（2-吡啶基）-1,8-萘啶（bpnp）进行阴离子复分解并依次处理氯离子。X射线4的结构分析表明该分子具有两倍的轴穿过Cu 2 Cl 2核，呈蝶形，并且Cu原子在Cl 2 N 2供体集合中呈四面体配位。。在初步实验中，发现2是2-溴代苯甲酸与am的偶联/环化反应的有效催化剂，以高收率提供了相应的喹唑啉酮。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.