(R)-2-(4-Aminomethyl-phenoxy)-3-methyl-butyric acid ethyl ester | 1041629-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-Aminomethyl-phenoxy)-3-methyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[4-(aminomethyl)phenoxy]-3-methylbutanoate
• CAS: 1041629-67-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: BOTWGEUVJWFHLQ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-Aminomethyl-phenoxy)-3-methyl-butyric acid ethyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-Methyl-2-(4-{[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-methyl}-phenoxy)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性脯氨酸衍生的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  对Merck样品的内部筛选表明，脯氨酸衍生的高苯丙氨酸3作为DPP-IV抑制剂具有中等效力（DPP-IV IC50 = 1.9 microM）。对3的优化导致化合物37，它是迄今为止发现的最有效和选择性最强的DPP-IV抑制剂之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.056
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异戊酸乙酯 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-(4-Aminomethyl-phenoxy)-3-methyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性脯氨酸衍生的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  对Merck样品的内部筛选表明，脯氨酸衍生的高苯丙氨酸3作为DPP-IV抑制剂具有中等效力（DPP-IV IC50 = 1.9 microM）。对3的优化导致化合物37，它是迄今为止发现的最有效和选择性最强的DPP-IV抑制剂之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.056

文献信息

• THIAZOLIDINE DERIVATIVES AND METHODS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Kim Sung Soo

  公开号：US20100048570A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to novel 2-carbonyl-3-acyl-1,3-thiazolidines having a β-amino group on the acyl chain, in free, prodrug form or pharmaceutically acceptable salt thereof, including their enantiomers, diastereomers and racemates, as efficient inhibitors against DPP-IV. The invention further relates to the pharmaceutical compositions comprising the disclosed compounds. The present invention also relates to methods for preparing the disclosed compounds and for treating DPP-IV-mediated diseases.

  本发明涉及具有β-氨基团的酰基链上的新型2-羰基-3-酰基-1,3-噻唑啉化合物，包括其自由形式、前药形式或其药用可接受盐，包括它们的对映体、异构体和消旋体，作为高效的DPP-IV抑制剂。该发明还涉及包含所述化合物的药物组合物。本发明还涉及制备所述化合物以及治疗DPP-IV介导的疾病的方法。
• Potent and selective proline derived dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Scott D. Edmondson、Anthony Mastracchio、Maria Beconi、Lawrence F. Colwell、Bahanu Habulihaz、Huaibing He、Sanjeev Kumar、Barbara Leiting、Kathryn A. Lyons、Ann Mao、Frank Marsilio、Reshma A. Patel、Joseph K. Wu、Lan Zhu、Nancy A. Thornberry、Ann E. Weber、Emma R. Parmee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.056

  日期：2004.10

  In-house screening of the Merck sample collection identified proline derived homophenylalanine 3 as a DPP-IV inhibitor with modest potency (DPP-IV IC50=1.9 microM). Optimization of 3 led to compound 37, which is among the most potent and selective DPP-IV inhibitors discovered to date.

  对Merck样品的内部筛选表明，脯氨酸衍生的高苯丙氨酸3作为DPP-IV抑制剂具有中等效力（DPP-IV IC50 = 1.9 microM）。对3的优化导致化合物37，它是迄今为止发现的最有效和选择性最强的DPP-IV抑制剂之一。