(2S)-2-(naphthalene-1-sulfonylamino)-3-(4-(2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylcarbamoyl)-ethyl)-benzoylamino)-propionic acid | 232918-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S)-2-(naphthalene-1-sulfonylamino)-3-(4-(2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylcarbamoyl)-ethyl)-benzoylamino)-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-(naphthalen-1-ylsulfonylamino)-3-[[4-[3-oxo-3-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylamino)propyl]benzoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 232918-07-9
• 化学式: C₂₇H₂₉N₅O₆S
• 分子量: 551.623
• InChiKey: XLQRIUSFTHXJOG-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(naphthalene-1-sulfonylamino)-3-(4-(2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylcarbamoyl)-ethyl)-benzoylamino)-propionic acid 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-(Naphthalene-1-sulfonylamino)-3-(4-(2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylcarbamoyl)-ethyl)-benzoylamino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives as inhibitors of bone resorption and as inhibitors of cell adhesion

  摘要：

  根据本发明，磺胺衍生物、其生理耐受性盐和其前药是vitronectin受体拮抗剂和细胞粘附抑制剂，同时也通过抑制骨细胞破坏抑制骨吸收。这些衍生物、盐和前药是在治疗和预防部分由于骨吸收不良引起的疾病中有用的药用活性化合物，例如骨质疏松症。根据本发明的磺胺衍生物的制备方法，这些衍生物作为药用活性成分的使用，以及包含这些衍生物的药物制剂也被披露。

  公开号：

  US06313119B1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3-甲氧基-3-氧代丙-1-烯-1-基)苯甲酸 在 palladium on activated charcoal O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S)-2-(naphthalene-1-sulfonylamino)-3-(4-(2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylcarbamoyl)-ethyl)-benzoylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Will; Breipohl; Gourvest, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 3, p. 567 - 572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine derivative as a vitronectin inhibitor
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1070707A1

  公开（公告）日：2001-01-24

  The present invention relates to ethyl (2S)-2-(naphthalene-1-sulfonylamino)-3-(4-(2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylcarbamoyl)ethyl)benzoylamino)propionate hemifumarate of the formula I, and to a process for its preparation comprising reacting 4-(2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylcarbamoyl)ethyl)benzoic acid or a derivative thereof and ethyl (2S)-3-amino-2-(naphthalene-1-sulfonylamino)propionate. The compound of the formula I is a valuable pharmaceutical which can be used, for example, in the treatment or prophylaxis of diseases which can be influenced by inhibiting the vitronectin receptor, in particular of bone diseases such as osteoporosis. The invention furthermore relates to chemical intermediates useful for the preparation of the compound of formula I.

  本发明涉及公式I的乙酰(2S)-2-(萘-1-磺酰氨基)-3-(4-(2-(1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基氨基)乙基)苯甲酰氨基)丙酸乙酯富马酸盐，以及其制备方法，包括反应4-(2-(1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基氨基)乙基)苯甲酸或其衍生物和乙酰(2S)-3-氨基-2-(萘-1-磺酰氨基)丙酸乙酯。公式I的化合物是一种有价值的药物，例如可用于治疗或预防受抑制维龙蛋白受体影响的疾病，特别是骨疾病如骨质疏松症。此外，本发明涉及用于制备公式I化合物的化学中间体。
• Novel sulfonamide derivatives as inhibitors of bone resorption and as inhibitors of cell adhesion
  申请人：——

  公开号：US20020065271A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  Sulfonamide derivatives, their physiologically tolerable salts and their prodrugs according to the present invention are vitronectin receptor antagonists and inhibitors of cell adhesion, as well as inhibit bone resorption by osteoclasts. These derivatives, salts and prodrugs are pharmaceutically active compounds useful in the therapy and prophylaxis of diseases which are caused at least partially by an undesired extent of bone resorption, for example of osteoporosis. Processes for the preparation of the sulfonamide derivatives according to the present invention, the use of these derivatives as pharmaceutically active ingredients, and pharmaceutical preparations comprising these derivatives also are disclosed.

  根据本发明，磺酰胺衍生物及其生理耐受性盐和前药是维龙联蛋白受体拮抗剂和细胞黏附抑制剂，同时抑制骨吸收作用。这些衍生物、盐和前药是药理活性化合物，可用于治疗和预防由于骨吸收不良引起的疾病，例如骨质疏松症。本发明还公开了制备磺酰胺衍生物的方法，以及将这些衍生物用作药理活性成分和包含这些衍生物的制药制剂的用途。
• NOVEL SULFONAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF BONE RESORPTION AND AS INHIBITORS OF CELL ADHESION
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1049677A1

  公开（公告）日：2000-11-08
• 1,4,5,6 -TETRAHYDROPYRIMIDINE DERIVATIVE AS A VITRONECTIN INHIBITOR
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1204646A1

  公开（公告）日：2002-05-15
• US6313119B1
  申请人：——

  公开号：US6313119B1

  公开（公告）日：2001-11-06