methyl 4-(hydroxyimino)-5-methyltetrahydrothiophen-3-carboxylate | 66319-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: methyl 4-(hydroxyimino)-5-methyltetrahydrothiophen-3-carboxylate
• 英文别名: 4-carbomethoxy-3-keto-2-methyltetrahydrothiophene oxime；4-Carbomethoxy-3-keto-2-methyltetrahydrothiophene oxime；methyl 4-hydroxyimino-5-methylthiolane-3-carboxylate
• CAS: 66319-01-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₃S
• 分子量: 189.235
• InChiKey: AAMVDSWOJNQRRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(hydroxyimino)-5-methyltetrahydrothiophen-3-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-acetylamino-5-methylthiophen-3-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Activity of 'Crippled Biotin'

  摘要：

  (3aα,6β,6aα)-6-甲基四氢-1H-噻吩并[3,4-b]吡咯-2(3H)-酮 (2) 作为生物素的残缺类似物被制备出来。合成的关键步骤是在钯上氢化 6-甲基-1H-噻吩并[3,4-b]吡咯-2(3H)-酮，以引入必要的全顺式构型。与底物或该酶的强效除草抑制剂相比，这两种化合物对依赖生物素的小麦乙酰-CoA 羧化酶的抑制作用较弱，但比生物素或咪唑烷酮的抑制作用更强。这两种化合物都不能抑制细菌乙酰-CoA 羧化酶中依赖生物素的转羧化酶成分，也不能显著抑制拟南芥的生长。

  DOI：

  10.1071/ch9951907
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-甲氧基-3-氧代丙基)硫代]丙酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-(hydroxyimino)-5-methyltetrahydrothiophen-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Activity of 'Crippled Biotin'

  摘要：

  (3aα,6β,6aα)-6-甲基四氢-1H-噻吩并[3,4-b]吡咯-2(3H)-酮 (2) 作为生物素的残缺类似物被制备出来。合成的关键步骤是在钯上氢化 6-甲基-1H-噻吩并[3,4-b]吡咯-2(3H)-酮，以引入必要的全顺式构型。与底物或该酶的强效除草抑制剂相比，这两种化合物对依赖生物素的小麦乙酰-CoA 羧化酶的抑制作用较弱，但比生物素或咪唑烷酮的抑制作用更强。这两种化合物都不能抑制细菌乙酰-CoA 羧化酶中依赖生物素的转羧化酶成分，也不能显著抑制拟南芥的生长。

  DOI：

  10.1071/ch9951907

文献信息

• Novel thiophene derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04317915A1

  公开（公告）日：1982-03-02

  Thiophene derivatives having utility as blood lipid lowering agents and as antiobesity agents are disclosed.

  本发明揭示了具有降低血脂和抗肥胖作用的噻吩衍生物。
• The Synthesis and Biological Activity of 'Crippled Biotin'
  作者：SA Henderson、J Oconnor、AR Rendina、GP Savage、GW Simpson

  DOI：10.1071/ch9951907

  日期：——

  (3aα,6β,6aα)-6-Methyltetrahydro-1H-thieno[3,4-b]pyrrol-2(3H)-one (2) was prepared as a crippled analogue of biotin. The key synthetic step involved hydrogenation of 6-methyl-1H- thieno [3,4-b]pyrrol-2(3H)-one on palladium to introduce the necessary all-cis configuration. Both compounds were weak inhibitors of the biotin-dependent wheat acetyl-CoA carboxylase compared to substrates or the potent herbicidal inhibitors of this enzyme, but were more potent than biotin or imidazolidone. Neither compound inhibited the biotin-dependent transcarboxylase component of bacterial acetyl-CoA carboxylase, nor did they significantly inhibit the growth of Arabidopsis thaliana.

  (3aα,6β,6aα)-6-甲基四氢-1H-噻吩并[3,4-b]吡咯-2(3H)-酮 (2) 作为生物素的残缺类似物被制备出来。合成的关键步骤是在钯上氢化 6-甲基-1H-噻吩并[3,4-b]吡咯-2(3H)-酮，以引入必要的全顺式构型。与底物或该酶的强效除草抑制剂相比，这两种化合物对依赖生物素的小麦乙酰-CoA 羧化酶的抑制作用较弱，但比生物素或咪唑烷酮的抑制作用更强。这两种化合物都不能抑制细菌乙酰-CoA 羧化酶中依赖生物素的转羧化酶成分，也不能显著抑制拟南芥的生长。