2-(Benzolsulfonyl)-ethanol-mesylat | 20020-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzolsulfonyl)-ethanol-mesylat
• 英文别名: <2-Methansulfonyloxy-aethyl>-phenyl-sulfon；methanesulfonic acid-(2-benzenesulfonyl-ethyl ester)；Methansulfonsaeure-(2-benzolsulfonyl-aethylester)；2-(Benzenesulfonyl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 20020-34-2
• 化学式: C₉H₁₂O₅S₂
• 分子量: 264.323
• InChiKey: NRSRNJUUHUQDBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基磺酰基)乙醇 、 甲基磺酰氯 生成 2-(Benzolsulfonyl)-ethanol-mesylat
  参考文献：
  名称：

  消除和加成反应。第32部分：活化消除反应中一致过程和逐步过程的区别

  摘要：

  在苯磺酰基，氰基和苯甲酰基与SO 2 Ph，SPh和OPh离去基团激活的1,2-消除反应中，电离速率与消除速率的比较证实，（E 1 cB）R机理在磺酰基和氰基活化系列，但在苯甲酰基系列中，所有离去基团的机理为（E 1 cB）I。讨论了这种行为上的差异。

  DOI：

  10.1039/p29770001914

文献信息

• Synthesis of methanesulphonyl- and of certain arylsulphonyl-esters of hydroxyalkyl-substituted primary aromatic amines
  作者：W. F. Beech

  DOI：10.1039/j39680001869

  日期：——

  yields under carefully controlled conditions from aromatic nitro-compounds bearing hydroxyalkyl substituents jointed to the ring, either directly, or through various linking atoms or groups. Reduction of the products to primary amines, without loss of the labile ester groups, is frequently accompanied by serious practical difficulties, and in some cases, it was not possible to obtain the amines in

  甲烷磺酰基，对甲苯磺酰基和类似的酯可以在精心控制的条件下从具有直接或通过各种连接原子或基团键合到该环上的羟基烷基取代基的芳族硝基化合物以良好的产率获得。在不损失不稳定的酯基的情况下，将产物还原成伯胺常常伴随着严重的实际困难，并且在某些情况下，不可能获得纯态的胺。
• Ishidate; Nambara, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 653,657
  作者：Ishidate、Nambara

  DOI：——

  日期：——
• Elimination and addition reactions. Part 32. Discrimination between concerted and stepwise processes in activated elimination reactions
  作者：Donald R. Marshall、Patsy J. Thomas、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29770001914

  日期：——

  In 1,2-elimination reactions activated by phenylsulphonyl, cyano, and benzoyl groups with leaving groups SO2Ph, SPh, and OPh, comparison of ionisation rates with elimination rates confirms that the (E1cB)R mechanism operates in the sulphonyl and cyano activation series but in the benzoyl series the mechanism for all leaving groups is (E1cB)I. This difference in behaviour is discussed.

  在苯磺酰基，氰基和苯甲酰基与SO 2 Ph，SPh和OPh离去基团激活的1,2-消除反应中，电离速率与消除速率的比较证实，（E 1 cB）R机理在磺酰基和氰基活化系列，但在苯甲酰基系列中，所有离去基团的机理为（E 1 cB）I。讨论了这种行为上的差异。