5-[(3,4-Dimethylphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(3,4-Dimethylphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₅NOS
• 分子量: 293.389
• InChiKey: AMUXRNYYOPPHCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3,4-Dimethylphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-(3,4-dimethylphenyl)-4-oxo-2-phenyl-1,7-dithia-3-azaspiro[4.4]non-2-en-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4ob00619d

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4ob00619d
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-[(3,4-Dimethylphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  螺环[苯并噻唑酮]的对映选择性构建：双功能Ph盐催化的[2 + 4]在5-链烯基噻唑酮和邻羟基苯甲酰对苯二甲腈间的环状。

  摘要：

  基于二肽的phospho盐催化剂公开了5-烯基噻唑酮与羟基取代的对醌甲基化物的对映体选择性[2 + 4]环合。在低催化剂载量和低催化剂负荷下，具有三个立体3 /和/或4°连续立体中心的功能化螺-吡喃并噻唑酮分子很容易以高收率和出色的立体选择性（> 20：1 dr和最高> 99.9％ee）构建。反应条件温和。该协议的实用性和实用性通过规模化的制备和产品精制得以证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901413

文献信息

• Enantioselective Construction of Spiro[chroman‐thiazolones]: Bifunctional Phosphonium Salt‐Catalyzed [2+4] Annulation between 5‐Alkenyl Thiazolones and <i>ortho</i> ‐Hydroxyphenyl‐Substituted <i>para‐</i> Quinone Methides
  作者：Jian‐Ping Tan、Hongkui Zhang、Zhiyu Jiang、Yuan Chen、Xiaoyu Ren、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1002/adsc.201901413

  日期：2020.3.4

  The enantioselective formal [2+4] annulation of 5‐alkenyl thiazolones with hydroxyl‐substituted para‐quinone methides was disclosed by dipeptide‐based phosphonium salt catalysts. A wide range of functionalized spiro‐chroman‐thiazolone molecules bearing three contiguous 3° and/or 4° stereocenters were readily constructed in high yields with excellent stereoselectivities (>20:1 dr and up to >99.9% ee)

  基于二肽的phospho盐催化剂公开了5-烯基噻唑酮与羟基取代的对醌甲基化物的对映体选择性[2 + 4]环合。在低催化剂载量和低催化剂负荷下，具有三个立体3 /和/或4°连续立体中心的功能化螺-吡喃并噻唑酮分子很容易以高收率和出色的立体选择性（> 20：1 dr和最高> 99.9％ee）构建。反应条件温和。该协议的实用性和实用性通过规模化的制备和产品精制得以证明。
• 10.1039/d4ob00619d
  作者：Jain, Anshul、Yadav, Vinay K.、Kumari, Akanksha、Saha, Suman K.、Metre, Ramesh K.、Bhattacharyya, Sudipta、Rana, Nirmal K.

  DOI：10.1039/d4ob00619d

  日期：——