6-氟喹喔啉-2-(1H)-酮 | 55687-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-氟喹喔啉-2-(1H)-酮
• 中文别名: 6-氟喹噁啉-2(1h)-酮
• 英文名称: 6-fluoroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-fluoroquinoxalin-2-one；6-fluoro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 55687-23-5
• 化学式: C₈H₅FN₂O
• mdl: MFCD09834133
• 分子量: 164.139
• InChiKey: SBPUELVBFXEMHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300-302 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟喹喔啉-2-(1H)-酮 生成 2-氯-6-氟喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Carbamic acid ester herbicides

  摘要：

  公开了公式为##STR1##的碳酸酯化合物，其中A代表组(a)或(b)##STR2##，其中R.sup.1 -R.sup.8，X和Y的定义如下，公开了它们的制备方法、含有这些化合物的除草剂组合物以及这些化合物和除草剂组合物的使用方法。

  公开号：

  US04582526A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟硝基苯 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 6-氟喹喔啉-2-(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化水中喹喔啉2（1H）-one与芳基硅氧烷的直接Hiyama芳基化

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的各种喹喔啉-2（1H）-与芳基硅氧烷的直接Hiyama偶联。该协议通过使用低成本的水作为溶剂和氧气作为氧化剂，以合理的产率方便地获得了各种有用的C3芳基化的1-甲基喹喔啉-2（1H）-衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152612

文献信息

• Convenient Synthetic Method for 3-(3-Substituted indol-2-yl)quinoxalin-2-ones as VEGF Inhibitor
  作者：Katsuyuki Aoki、Jyun-ichi Koseki、Shuichi Takeda、Masaki Aburada、Ken-ichi Miyamoto

  DOI：10.1248/cpb.55.922

  日期：——

  for the preparation of 3-(indol-2-yl)quinoxalin-2-ones consist of multiple steps some of which require strict anhydrous conditions, a convenient and simple synthetic method in place of the existing method is desirable. As a result of the investigations into the synthetic procedures, 3-(3-substituted indol-2-yl)quinoxalin-2-ones can be easily prepared by the condensation of 3-substituted indoles with quinoxalin-2-ones

  已经报道了3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮基于抗血管生成活性对肿瘤细胞的生长具有有效的抑制作用。我们还进行了3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮的结构-活性关系（SAR）研究，该研究显示了对血管内皮生长因子（VEGF）诱导的人增殖的有效抑制作用系膜细胞和VEGF诱导的人脐静脉内皮细胞自身磷酸化。而且，这些化合物之一通过口服给药具有基于抗血管生成作用的有效药物作用（图1、9）。但是，由于现有的制备3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮的合成方法包括多个步骤，其中一些需要严格的无水条件，需要一种方便和简单的合成方法来代替现有方法。作为对合成方法的研究的结果，可以通过在甲苯磺酸存在下将3-取代的吲哚与喹喔啉-2-酮缩合来容易地制备3-（3-取代的吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮。三氟乙酸（TFA）。在本文中，我们报告了对这些反应条件的检查以及这种新的合成方法在合成作为VEGF抑制剂的衍生物中的应用。
• Iodine-Catalyzed C–N Bond Formation: Synthesis of 3-Aminoquinoxalinones under Ambient Conditions
  作者：Abhishek Gupta、Mahesh Subhashrao Deshmukh、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00464

  日期：2017.5.5

  cross-dehydrogenative coupling between quinoxalinones (sp2 C–H) and amines (N–H) in the presence of catalytic iodine is reported. The reaction yields 3-aminoquinoxalinones in moderate to high yields under ambient conditions in dioxane as solvent and aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the terminal oxidant. The reaction is highly versatile and exhibits good functional group tolerance with a range of primary

  据报道，在催化碘存在下，喹喔啉酮（sp 2 C–H）和胺（NH）之间无金属的交叉脱氢偶联。该反应在环境条件下，以二恶烷为溶剂，以叔丁基氢过氧化物水溶液（TBHP）作为末端氧化剂，以中等至高产率产生3-氨基喹喔啉。该反应是高度通用的，并且在一系列伯胺和仲胺中表现出良好的官能团耐受性。它为获得药物活性的3-氨基喹喔啉酮衍生物提供了实用途径。初步的机理研究表明，胺的原位碘化是假定的活化方式。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09527885B2

  公开（公告）日：2016-12-27

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Electrochemically C–H/S–H Oxidative Cross-Coupling between Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and Thiols for the Synthesis of 3-Thioquinoxalinones
  作者：Jiadi Zhou、Zhonghui Li、Zexu Sun、Quanlei Ren、Qiwei Zhang、Hu Li、Jianjun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00050

  日期：2020.3.20

  An electrochemical method for the C(sp2)-H thioetherification of quinoxalin-2(1H)-ones with primary, secondary, and tertiary thiols has been reported. Various quinoxalin-2(1H)-ones underwent this thioetherification smoothly under metal- and chemical oxidant-free conditions, affording 3-alkylthiol-substituted quinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  已经报道了用伯，仲和叔硫醇对喹喔啉-2（1H）-进行C（sp2）-H硫醚化的电化学方法。各种quinoxalin-2（1H）-one在无金属和化学氧化剂的条件下顺利进行了硫醚化，从而以中等到良好的产率提供了3-烷基硫醇取代的quinoxalin-2（1H）-one。
• Electrochemical decarboxylative C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters
  作者：Kaikai Niu、Lingyun Song、Yanke Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc05391k

  日期：——

  We have developed a protocol for electrochemical decarboxylative C3 alkylation of a wide range of quinoxalin-2(1H)-ones under metal- and additive-free conditions. N-Hydroxyphthalimide esters derived from chain, cyclic, primary, secondary, and tertiary carboxylic acids with a broad scope proved to be suitable substrates. This operationally simple protocol performed in an undivided cell under constant-current

  我们已经开发了一种在无金属和无添加剂的条件下，对各种范围的喹喔啉2（1 H）-进行电化学脱羧C3烷基化的方案。衍生自具有宽范围的链，环状，伯，仲和叔羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯被证明是合适的底物。在恒定电流条件下在未分裂的细胞中执行的这种操作简单的协议适用于喹喔啉2（1 H）-one的后期功能化。反应甚至可以使用3 V电池作为电源进行，这表明无需专用设备即可完成有机电合成。

表征谱图