3-acetyl cinobufagin | 4026-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-acetyl cinobufagin
• 英文别名: [(1R,2S,4R,5R,6R,7R,10S,11S,14S,16R)-5-acetyloxy-7,11-dimethyl-6-(6-oxopyran-3-yl)-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadecan-14-yl] acetate
• CAS: 4026-97-5
• 化学式: C₂₈H₃₆O₇
• 分子量: 484.59
• InChiKey: DXSNTGMCQRLLQF-CZAOESIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl cinobufagin 在 potassium permanganate 、 乙醚 、 丙酮 作用下， 生成 3β,16β-diacetoxy-14,15β-epoxy-21-nor-5β,14β-pregnan-20-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  拆除Cinobufagin的尝试，第一部分。关于蟾蜍毒，第15部分

  摘要：

  此处报道的初步降解测试结果证实了CROWFOOT绘制的奇诺布丁的化学式C 26 H 34 O 6，并清楚地表明，奇诺布丁与Resibufogenin一样，含有一个氧化基团。西洋蟾蜍精中所含的乙酰氧基由于其易皂化性和遗传原因，很可能位于类固醇结构的C-16上。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410721
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 3-acetyl cinobufagin
  参考文献：
  名称：

  Meyer, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1949, vol. 24, p. 222,227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Konstitution des Cinobufagins. Über Krötengifte, 24. Mitteilung
  作者：Peter Hofer、Horst Linde、Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19600430712

  日期：——

  The structure of cinobufagin is shown to be 3 β-hydroxy-14, 15β-epoxy-16β-acetoxy-5β-bufa-20,22-dienolide.

  奇诺蟾蜍精的结构显示为3β-羟基-14、15β-环氧-16β-乙酰氧基-5β-bufa-20,22-二烯内酯。
• Microbial transformation of three bufadienolides by Nocardia sp. and some insight for the cytotoxic structure–activity relationship (SAR)
  作者：Jian Zhang、Yang Sun、Ji-Hua Liu、Bo-Yang Yu、Qiang Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.065

  日期：2007.11

  three bufadienolides by Nocardia sp. NRRL 5646 was investigated. Notably, resibufogenin was converted to 3-acetyl 15beta-hydroxyl bufotalin, via an unprecedented 14beta,15beta-epoxy ring cleavage and a regio-selective acetoxylation. This product showed significantly increased cytotoxic activity. The regio-selective acetylation of the 3-OH was also involved in the other reactions. The structures of metabolites

  Resibufogenin，cinobufagin和bufalin是从中药Chan'su中分离出来的具有细胞毒性的类固醇。诺卡氏菌对这三种布法地烯内酯的生物转化。对NRRL 5646进行了调查。值得注意的是，通过史无前例的14beta，15beta-环氧环裂解和区域选择性乙酰氧基化作用，resibufogenin转化为3-乙酰基15beta-羟基丁酸他福林。该产物显示出明显增加的细胞毒性活性。3-OH的区域选择性乙酰化也参与其他反应。代谢物的结构通过ESI-LC / MS和2D NMR技术确定。用MTT法测定了底物和转化产物对人癌细胞系的体外细胞毒活性，并探讨了它们的构效关系（SAR）。
• An unexpected reaction of cinobufagin analogues in the presence of PPh3/I2
  作者：Yang Zhou、Yanzhi Zhang、Xubing Chen、Jinjun Hou、Huali Long、Zijia Zhang、Dean Guo、Min Lei、Wanying Wu

  DOI：10.1007/s00706-020-02577-7

  日期：2020.4

  AbstractAn unexpected reaction of cinobufagin analogues in the presence of PPh3/I2 in EtOAc at room temperature to obtain diene compounds has been described. The whole process is carried out under mild conditions and the desired products are formed in good yields. It provides a simple, effective, and novel reaction method for the synthesis of diene compounds from corresponding substrates. Graphic abstract

  摘要已经描述了烟蟾毒素类似物在PPh 3 / I 2存在下在室温下于EtOAc中的意外反应以获得二烯化合物。整个过程在温和的条件下进行，并以高收率形成所需的产物。它为从相应的底物合成二烯化合物提供了一种简单，有效和新颖的反应方法。 图形摘要
• Kotake, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 1,10, 11, 19
  作者：Kotake

  DOI：——

  日期：——
• Jensen; Chen, Journal of Biological Chemistry, 1930, vol. 87, p. 741,745, 748
  作者：Jensen、Chen

  DOI：——

  日期：——

表征谱图