3,4-dibutyl-2,5-bis(3,4-dibutyl-5-{3,4-dibutyl-5-[(2,2':6',2''-terpyridin-4'-yl)ethynyl]thienylethynyl}thienylethynyl)thiophene | 525603-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dibutyl-2,5-bis(3,4-dibutyl-5-{3,4-dibutyl-5-[(2,2':6',2''-terpyridin-4'-yl)ethynyl]thienylethynyl}thienylethynyl)thiophene
• 英文别名: 4-[2-[3,4-Dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine；4-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-[3,4-dibutyl-5-[2-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 525603-65-0
• 化学式: C₁₀₂H₁₁₀N₆S₅
• 分子量: 1580.37
• InChiKey: GPTNBBGUJMRKMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  32
• 重原子数：
  113
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 甲醇 、 dichloro(2,2':6',2''-terpyridine)(dimethyl sulfoxide)ruthenium(II) 、 3,4-dibutyl-2,5-bis(3,4-dibutyl-5-{3,4-dibutyl-5-[(2,2':6',2''-terpyridin-4'-yl)ethynyl]thienylethynyl}thienylethynyl)thiophene 在 AgBF₄ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以19%的产率得到[(2,2':6',2''-terpyridine)Ru(C2(SCC(C4H9)C(C4H9)CC2)5(NC5H2(C5H4N)2)2)](PF6)2
  参考文献：
  名称：

  单核和双核线状钌（II）与寡二乙炔基噻吩桥接的背对背三联吡啶配体的络合物：合成，电化学和光物理性质。

  摘要：

  对单核和双核复合物的还原电位的比较表明，还原步骤位于T（n）配体的三联片段或三联外围配体上。在乙腈溶剂中的光谱结果（室温下的吸收光谱，室温和77 K下的发光光谱和寿命）与T（）的低聚二乙炔基噻吩片段（DEDBT（n））中电子离域的建立相一致。 n）配体；但是，结果也表明这些配体的三联单元与DEDBT（n）片段之间没有强耦合。无论是在室温下还是在77 K下，对于较大的物种，对于n < 或= 2（其中发光量子产率为phi大约10（-4））; 根据可能干预寡聚噻吩DEDBT（n）（片段）的三联体水平进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ic0493043
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibutyl-2,5-diiodothiophene 、 1-(3,4-dibutyl-5-ethynylthienyl)-2-{3,4-dibutyl-5-[(2,2':6',2''-terpyridin-4'-yl)ethynyl]thienyl}ethyne 在 四(三苯基膦)钯 正丙胺 作用下， 反应 72.0h， 以73%的产率得到3,4-dibutyl-2,5-bis(3,4-dibutyl-5-{3,4-dibutyl-5-[(2,2':6',2''-terpyridin-4'-yl)ethynyl]thienylethynyl}thienylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  2，5-二乙炔基-3,4-二丁基噻吩桥连的背对背三联吡啶配体的简明模块化合成。

  摘要：

  带有数量不断增加的2,5-二乙炔基-3,4-二丁基噻吩（DEDBT）组件的可溶性和刚性基于联吡啶的对位配体的有效合成证明了在最后一步中基于双偶联的单一收敛策略的优势带有足够数量的噻吩模块的二吡啶并带有二碘取代的噻吩亚基的单体。该方案既具有效率又具有多功能性的优点，并且需要关键的中间体，这些中间体是通过逐步实现单萜吡啶片段而制备的，其中的关键噻吩中间体带有碘官能团，炔丙基保护基和两个丁基增溶剂碎片。生产所有中间体和最终配体需要一组实验条件。在铜盐和氧的存在下，带有一个或两个噻吩取代基的单取代三联吡啶骨架的氧化二聚作用，在铜盐和氧的存在下，提供了带有中心二噻吩基丁二炔间隔基的同位配体。已经研究了新型低聚物的光学性质，并根据有效的共轭长度和π电子共轭进行了讨论。随着散布的DEDBT单元数量的增加，观察到吸收和荧光跃迁的能量以及量子产率的显着降低。已经研究了新型低聚物的光学性质，并根据有效的共轭长

  DOI：

  10.1021/jo020679k

文献信息

• A Concise Modular Synthesis of 2,5-Diethynyl-3,4-dibutyl-thiophene-Bridged Back-to-Back Terpyridine Ligands
  作者：Celine Ringenbach、Antoinette De Nicola、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo020679k

  日期：2003.6.1

  The efficient synthesis of soluble and rigid terpyridine-based ditopic ligands bearing an increasing number of 2,5-diethynyl-3,4-dibutylthiophene (DEDBT) modules has demonstrated the advantages of a single convergent strategy based on a double coupling in a final step of monoterpyridine building blocks carrying the adequate number of thiophene modules with a diiodo-substituted thiophene subunit. This

  带有数量不断增加的2,5-二乙炔基-3,4-二丁基噻吩（DEDBT）组件的可溶性和刚性基于联吡啶的对位配体的有效合成证明了在最后一步中基于双偶联的单一收敛策略的优势带有足够数量的噻吩模块的二吡啶并带有二碘取代的噻吩亚基的单体。该方案既具有效率又具有多功能性的优点，并且需要关键的中间体，这些中间体是通过逐步实现单萜吡啶片段而制备的，其中的关键噻吩中间体带有碘官能团，炔丙基保护基和两个丁基增溶剂碎片。生产所有中间体和最终配体需要一组实验条件。在铜盐和氧的存在下，带有一个或两个噻吩取代基的单取代三联吡啶骨架的氧化二聚作用，在铜盐和氧的存在下，提供了带有中心二噻吩基丁二炔间隔基的同位配体。已经研究了新型低聚物的光学性质，并根据有效的共轭长度和π电子共轭进行了讨论。随着散布的DEDBT单元数量的增加，观察到吸收和荧光跃迁的能量以及量子产率的显着降低。已经研究了新型低聚物的光学性质，并根据有效的共轭长
• Stepwise construction of novel zig-zag shaped thiophene-based back-to-back terpyridine ligands with acetylenic tethers
  作者：Antoinette De Nicola、Céline Ringenbach、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02386-9

  日期：2003.1

  cross-coupling of halogenated thiophene units with acetylene grafted terpyridine effectively yields ethynylated thiophenes. Deprotection of the propargylic fragment provides additional building blocks, which could be used in an iterative sequence of reactions. Reliable and practical synthetic routes are now available for the construction of very large polytopic frameworks.

  通过交叉结合的方法合成了一系列结构清晰的分子级金属丝，它们带有一个至五个2,5-二乙炔基-3,4-二丁基噻吩间隔基和2,2'：6'，2''-吡啶吡啶封端单元-偶联反应和脱保护步骤。钯催化的卤代噻吩单元与乙炔接枝的联吡啶的交叉偶联有效地产生了乙炔化的噻吩。炔丙基片段的脱保护提供了额外的结构单元，其可以用于反应的迭代序列中。如今，可靠，实用的合成路线可用于构建非常大型的多面体框架。
• Mononuclear and Binuclear Wirelike Ruthenium(II) Complexes with Oligo-diethynyl-thiophene Bridged Back-to-Back Terpyridine Ligands:  Synthesis and Electrochemical and Photophysical Properties
  作者：Andrea Barbieri、Barbara Ventura、Francesco Barigelletti、Antoinette De Nicola、Manuel Quesada、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/ic0493043

  日期：2004.11.1

  reference [Ru(terpy)(2)](2+) complex, owing to the withdrawing nature of the back-to-back terpyridine ligands incorporating the repeat diethynyl-thiophene units. Comparison of the reduction potentials for the mononuclear and binuclear complexes reveals that the reduction steps are localized either at the terpy fragments of the T(n) ligands or at the terpy peripheral ligands. The spectroscopic results

  对单核和双核复合物的还原电位的比较表明，还原步骤位于T（n）配体的三联片段或三联外围配体上。在乙腈溶剂中的光谱结果（室温下的吸收光谱，室温和77 K下的发光光谱和寿命）与T（）的低聚二乙炔基噻吩片段（DEDBT（n））中电子离域的建立相一致。 n）配体；但是，结果也表明这些配体的三联单元与DEDBT（n）片段之间没有强耦合。无论是在室温下还是在77 K下，对于较大的物种，对于n < 或= 2（其中发光量子产率为phi大约10（-4））; 根据可能干预寡聚噻吩DEDBT（n）（片段）的三联体水平进行了讨论。