3'-naphthalen-2-yloxy-1'-(1,2,4-triazol-4-yl)spiro[1H-indole-3,4'-azetidine]-2,2'-dione | 1454316-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3'-naphthalen-2-yloxy-1'-(1,2,4-triazol-4-yl)spiro[1H-indole-3,4'-azetidine]-2,2'-dione
• CAS: 1454316-75-6
• 化学式: C₂₂H₁₅N₅O₃
• 分子量: 397.393
• InChiKey: UMVQMNLSEMMMKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[4H-1,2,4-triazol-4-yl]-imino-indol-2-one 在 三乙胺 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3'-naphthalen-2-yloxy-1'-(1,2,4-triazol-4-yl)spiro[1H-indole-3,4'-azetidine]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  绿色合成1-（1,2,4-三唑-4-基）螺[氮杂环丁烷-2,3'-（3H）吲哚] -2'，4'（1'H）-二酮作为潜在的杀虫剂

  摘要：

  的1-（1,2,4-三唑-4-基）螺一锅绿色合成[氮杂环丁烷-2,3' - （3- ħ） -吲哚] -2'，4'（1' ħ） -二酮是通过使用或不使用催化剂在离子液体[bmim] PF 6中使吲哚-2,3-二酮，4-氨基-4 H -1,2,4-三唑与乙酰氯/氯乙酰氯反应来进行。还可以通过Schiff碱3- [4 H -1,2,4-三唑-4-基]亚氨基-吲哚-2-一通过常规方法制备。此外，通过连接在氮杂环丁烷环上的氯基与酚反应获得相应的苯氧基衍生物。合成的化合物通过分析和光谱表征（IR，1 H NMR，13C NMR和FAB质量）数据。评估对美洲大plane的杀虫活性显示出令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.1071

文献信息

• Green Synthesis of 1-(1,2,4-Triazol-4-yl)spiro[azetidine-2,3′-(3<i>H</i>)indole]-2′,4′(1′<i>H</i>)-diones as Potential Insecticidal Agents
  作者：Renuka Jain、Kanti Sharma、Deepak Kumar

  DOI：10.1002/jhet.1071

  日期：2013.3

  One pot green synthesis of 1‐(1,2,4‐triazol‐4‐yl)spiro[azetidine‐2,3′‐(3H)‐indole]‐2′,4′(1′H)‐diones was carried out by the reaction of indole‐2,3‐diones,4‐amino‐4H‐1,2,4‐triazole and acetyl chloride/chloroacetyl chloride in ionic liquid [bmim]PF6 with/without using a catalyst. It was also prepared by conventional method via Schiff's bases, 3‐[4H‐1,2,4‐triazol‐4‐yl]imino‐indol‐2‐one. Further, the corresponding

  的1-（1,2,4-三唑-4-基）螺一锅绿色合成[氮杂环丁烷-2,3' - （3- ħ） -吲哚] -2'，4'（1' ħ） -二酮是通过使用或不使用催化剂在离子液体[bmim] PF 6中使吲哚-2,3-二酮，4-氨基-4 H -1,2,4-三唑与乙酰氯/氯乙酰氯反应来进行。还可以通过Schiff碱3- [4 H -1,2,4-三唑-4-基]亚氨基-吲哚-2-一通过常规方法制备。此外，通过连接在氮杂环丁烷环上的氯基与酚反应获得相应的苯氧基衍生物。合成的化合物通过分析和光谱表征（IR，1 H NMR，13C NMR和FAB质量）数据。评估对美洲大plane的杀虫活性显示出令人鼓舞的结果。