2-bromo-7,8,9,11-tetrahydro-6H-pyrido[2,1-b]quinazoline | 1217315-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-bromo-7,8,9,11-tetrahydro-6H-pyrido[2,1-b]quinazoline
• 英文别名: 6-bromo-2,3-tetramethylene-3,4-dihydroquinazoline
• CAS: 1217315-68-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂
• 分子量: 265.153
• InChiKey: PYHQPFKKNIWUCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6'-bromo-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopentane-1,2'-quinazoline] 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-bromo-7,8,9,11-tetrahydro-6H-pyrido[2,1-b]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Remarkable effect of CF3CH2OH for the halogen induced oxidative rearrangement reaction of aminals leading to 3,4-dihydroquinazolines

  摘要：

  研究发现，CF3CH2OH 是 N-氯代丁二酰亚胺促进的氨基化合物氧化重排反应的有效溶剂，该反应通过原位形成的氯代氨基化合物中间体进行，并生成 3,4-二氢喹唑啉类化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40132d

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1993003034A1

  公开（公告）日：1993-02-18

  (EN) A method of treating cognitive deficiencies is described by administering a quinazoline derivative of general formula (I) wherein A represents (IIa), (IIb), (IIc), (IId) or (IIe) in which n is 1-10, P is a bond or (CH2)m in which m is 0-10, and M is =O, =S, =NR, =CRR', (III); novel compounds of the above are also described as well as methods of manufacture and pharmaceutical compositions.(FR) L'invention décrit un procédé de traitement de déficiences cognitives au moyen de l'administration d'un dérivé de quinazoline représenté par la formule générale (I) dans laquelle A représente (IIa), (IIb), (IIc), (IId) ou (IIe) où n est 1-10, P représente une liaison ou (CH2)m où m est 0-10 et M représente =O, =S, =NR, =CRR', (III); l'invention décrit également de nouveaux composés comportant ledit dérivé, ainsi que des procédés de préparation et des compositions pharmaceutiques.

  一种治疗认知缺陷的方法被描述为给予一种喹唑啉衍生物，其通式为(I)，其中A代表(IIa)，(IIb)，(IIc)，(IId)或(IIe)，其中n为1-10，P为键或(CH2)m，其中m为0-10，M为=O，=S，=NR，=CRR'，(III)；还描述了上述的新化合物，以及制备方法和药物组合物。
• Synthesis and structure of 6-bromo-4-hydroxy-2,3-tetramethylene-3,4-dihydroquinazoline and its mixed crystal with 4-hydroxy-2,3-tetramethylene-3,4-dihydroquinazoline
  作者：N. I. Mukarramov、R. Ya. Okmanov、F. R. Utaeva、K. K. Turgunov、B. Tashkhodzhaev、Z. M. Khakimova、Kh. M. Shakhidoyatov

  DOI：10.1007/s10600-010-9491-y

  日期：2009.11

  Bromination of the alkaloid 2,3-tetramethylene-3,4-dihydroquinazoline by N-bromosuccinimide was studied. It was shown that either 4-hydroxy-2,3-tetramethylene-3,4-dihydroquinazoline or 6-bromo-4-hydroxy-2,3tetramethylene-3,4-dihydroquinazoline was formed depending on the ratio of reagents. Oxidation of 2,3tetramethylene-3,4-dihydroquinazoline by KMnO4 produced 4-hydroxy-2,3-tetramethylene-3,4dihydroquinazoline. The crystal structures of 6-bromo-4-hydroxy-2,3-tetramethylene-3,4-dihydroquinazoline and its mixed crystal with 4-hydroxy-2,3-tetramethylene-3,4-dihydroquinazoline were studied by x-ray structure analysis. The enantiomeric molecules in all crystal structures formed associates owing to two opposing OH...N1 H-bonds.

  研究了N-溴代琥珀酰亚胺对生物碱2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑啉的溴化作用。结果表明，根据试剂的比例，可以形成4-羟基-2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑啉或6-溴-4-羟基-2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑啉。KMnO4对2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑啉的氧化作用产生了4-羟基-2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑啉。通过X射线结构分析研究了6-溴-4-羟基-2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑啉及其与4-羟基-2,3-四亚甲基-3,4-二氢喹唑啉的混合晶体的晶体结构。由于两个相反的OH...N1氢键，所有晶体结构中的对映体分子形成了关联。
• US5486512A
  申请人：——

  公开号：US5486512A

  公开（公告）日：1996-01-23
• Remarkable effect of CF3CH2OH for the halogen induced oxidative rearrangement reaction of aminals leading to 3,4-dihydroquinazolines
  作者：Kenichi Murai、Masato Shimura、Ryu Nagao、Daisuke Endo、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1039/c3ob40132d

  日期：——

  CF3CH2OH was found to be a useful solvent for the oxidative rearrangement reactions of aminals promoted by N-chlorosuccinimide, which proceed via the intermediacy of in situ formed chloro-aminals and that produce 3,4-dihydroquinazolines.

  研究发现，CF3CH2OH 是 N-氯代丁二酰亚胺促进的氨基化合物氧化重排反应的有效溶剂，该反应通过原位形成的氯代氨基化合物中间体进行，并生成 3,4-二氢喹唑啉类化合物。