4-[1-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)ethyl]benzaldehyde | 1227098-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[1-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)ethyl]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[1-Hydroxy-2-(2-nitrophenyl)ethyl]benzaldehyde
• CAS: 1227098-07-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: PWAFYMBSCPLALX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)ethyl]benzaldehyde 在 四羟基二硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以98 %的产率得到2-(4-Formylphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  提供 N-杂环的 2-硝基芳基乙醇的可切换氧化还原环化：光激发硝基作为多功能手柄

  摘要：

  将硝基芳烃有效转化为功能性分子（如N-杂环）一直是合成化学中一个有吸引力且重要的课题。在此，开发了一种光激发硝基诱导的 2-硝基芳基乙醇可切换环化策略，以构建包括吲哚、N-羟基羟吲哚和N - H 羟吲哚在内的N-杂环。不含金属和光催化剂的反应通过支链羟基烷基和硝基单元的分子内氧化还原 C-N 偶联进行，该反应由双氢原子夺取 ( d -HAA) 过程引发。可转换反应结果的关键是二硼试剂通过其有利的氧转移反应性到原位介导生成亚硝基物种。该协议的实用性通过广泛的底物范围、优异的产量、官能团耐受性和广泛的应用得到了很好的证明。最后，进行了详细的机理研究，动力学同位素效应 (KIE) 实验表明 C-H 键的均裂参与了速率决定步骤。

  DOI：

  10.1039/d2sc03590a
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 2-硝基苄氯 在 四(二甲氨基)乙烯 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以43%的产率得到1,1'-(1,4-phenylene)bis[2-(2-nitrophenyl)ethanol]
  参考文献：
  名称：

  First TDAE-Mediated Double Addition of Nitrobenzylic Anions to Aromatic Dialdehydes

  摘要：

  We report herein the first tetrakis(dimethylamino) ethylene (TDAE)-mediated double addition of nitrobenzylic anions to aromatic dialdehydes such as terephthalaldehyde and isophthalaldehyde, and have developed a new methodology that allows us to observe the double addition. This TDAE-mediated approach is an original and mild method with which to generate tri-aromatic diols.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218590

文献信息

• First TDAE-Mediated Double Addition of Nitrobenzylic Anions to Aromatic Dialdehydes
  作者：Patrice Vanelle、Thierry Juspin、Gamal Giuglio-Tonolo、Thierry Terme

  DOI：10.1055/s-0029-1218590

  日期：2010.3

  We report herein the first tetrakis(dimethylamino) ethylene (TDAE)-mediated double addition of nitrobenzylic anions to aromatic dialdehydes such as terephthalaldehyde and isophthalaldehyde, and have developed a new methodology that allows us to observe the double addition. This TDAE-mediated approach is an original and mild method with which to generate tri-aromatic diols.
• A switchable redox annulation of 2-nitroarylethanols affording <i>N</i>-heterocycles: photoexcited nitro as a multifunctional handle
  作者：Bin Wang、Hongyuan Ren、Hou-Ji Cao、Changsheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1039/d2sc03590a

  日期：——

  The efficient transformation of nitroaromatics to functional molecules such as N-heterocycles has been an attractive and significant topic in synthesis chemistry. Herein, a photoexcited nitro-induced strategy for switchable annulations of 2-nitroarylethanols was developed to construct N-heterocycles including indoles, N-hydroxyl oxindoles and N–H oxindoles. The metal- and photocatalyst-free reaction

  将硝基芳烃有效转化为功能性分子（如N-杂环）一直是合成化学中一个有吸引力且重要的课题。在此，开发了一种光激发硝基诱导的 2-硝基芳基乙醇可切换环化策略，以构建包括吲哚、N-羟基羟吲哚和N - H 羟吲哚在内的N-杂环。不含金属和光催化剂的反应通过支链羟基烷基和硝基单元的分子内氧化还原 C-N 偶联进行，该反应由双氢原子夺取 ( d -HAA) 过程引发。可转换反应结果的关键是二硼试剂通过其有利的氧转移反应性到原位介导生成亚硝基物种。该协议的实用性通过广泛的底物范围、优异的产量、官能团耐受性和广泛的应用得到了很好的证明。最后，进行了详细的机理研究，动力学同位素效应 (KIE) 实验表明 C-H 键的均裂参与了速率决定步骤。