6-氧杂双环[3.1.0]己烷-3-醇 | 175672-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 6-氧杂双环[3.1.0]己烷-3-醇
• 中文别名: [2-[[3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基]氨基]乙基]脲
• 英文名称: 3,4-epoxycyclopentanol
• 英文别名: 6-Oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• CAS: 175672-65-8
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: BMXGLUVWNGLWCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴环戊烯 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 双氧水 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-氧杂双环[3.1.0]己烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  5-溴-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷构型的重新分配及其机理意义

  摘要：

  在确定了其中的4个之后，已经重新分配了用AgO 2 CCF 3处理3,4-二溴环戊基氢过氧化物获得的5-溴-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷的构型和使用Ag 2 O获得的异构体的构型。在催化氢化时，从各自获得-溴环戊烷-1，3-二醇。这暗示了AgO 2 CCF 3诱导的二氧杂双环化的溴离子机理，与相关化合物的S N 2型位移相反。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80179-7

文献信息

• BLOODWORTH A. J.; EGGELTE H. J., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 2, 169-172
  作者：BLOODWORTH A. J.、 EGGELTE H. J.

  DOI：——

  日期：——
• Reassignment of configurations for 5-bromo-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptanes and its mechanistic implications
  作者：A.J. Bloodworth、H.J. Eggelte

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80179-7

  日期：1981.1

  The configuration of the 5-bromo-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptane obtained by treating 3,4-dibromocyclopentyl hydroperoxide with AgO2CCF3 and that of the isomer obtained using Ag2O have been reassigned after identifying which 4-bromocyclopentane-1,3-diol is obtained from each upon catalytic hydrogenation. This implies a bromonium ion mechanism for the AgO2CCF3-induced dioxabicyclization in contrast to

  在确定了其中的4个之后，已经重新分配了用AgO 2 CCF 3处理3,4-二溴环戊基氢过氧化物获得的5-溴-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷的构型和使用Ag 2 O获得的异构体的构型。在催化氢化时，从各自获得-溴环戊烷-1，3-二醇。这暗示了AgO 2 CCF 3诱导的二氧杂双环化的溴离子机理，与相关化合物的S N 2型位移相反。