6-methoxy-2a-methyl-2a,3-dihydro-2H-cyclobuta[c]chromene | 448960-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-2a-methyl-2a,3-dihydro-2H-cyclobuta[c]chromene
• 英文别名: 7-Methoxy-2a-methyl-2,3-dihydrocyclobuta[c]chromene
• CAS: 448960-51-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: OXGUHEQUJRLODA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2a-methyl-2a,3-dihydro-2H-cyclobuta[c]chromene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到6-methoxy-1a-methyl-1a,2-dihydro-cyclopropa[c]chromene-7b(1H)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Heterocycles through a Cation-Driven Tandem Ring-Enlargement−Annulation Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]The thionium ion, generated through a cyclopropylcarbinyl-cyclobutyl ring expansion, is, for the first time, intramolecularly intercepted by activated aromatic rings to generate new versatile 2a-methyl-8b-(phenylsulfanyl-1,2a,3,8b-tetrahydro-2H-cyclobuta[c]chromenes.

  DOI：

  10.1021/ol026199x
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯氧基)-2-丙酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-methoxy-2a-methyl-2a,3-dihydro-2H-cyclobuta[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Heterocycles through a Cation-Driven Tandem Ring-Enlargement−Annulation Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]The thionium ion, generated through a cyclopropylcarbinyl-cyclobutyl ring expansion, is, for the first time, intramolecularly intercepted by activated aromatic rings to generate new versatile 2a-methyl-8b-(phenylsulfanyl-1,2a,3,8b-tetrahydro-2H-cyclobuta[c]chromenes.

  DOI：

  10.1021/ol026199x