2-(3'-Methylmercapto-4'-amino-5'-carboxymethoxy-1'-yl)-3-methyl-4-oxo-5-cyano-6-(3',4'-methylenedioxyphenyl)pyrimidine | 95534-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(3'-Methylmercapto-4'-amino-5'-carboxymethoxy-1'-yl)-3-methyl-4-oxo-5-cyano-6-(3',4'-methylenedioxyphenyl)pyrimidine
• 英文别名: Methyl 4-amino-2-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-cyano-1-methyl-6-oxopyrimidin-2-yl]-5-methylsulfanylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 95534-96-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₆O₅S
• 分子量: 440.439
• InChiKey: DCAXHUCPODFPAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Hydrazino-3-methyl-4-oxo-5-cyano-6-(3',4'-methylenedioxyphenyl)pyrimidine 生成 2-(3'-Methylmercapto-4'-amino-5'-carboxymethoxy-1'-yl)-3-methyl-4-oxo-5-cyano-6-(3',4'-methylenedioxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  RAM, VISHNU, J.;VANDEN, BERGHE, D. A.;VLIETINCK, A. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1307-1312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Cyano-6-aryluracil and 2-thiouracil derivatives as potential chemotherapeutic agents. IV
  作者：Vishnu J. Ram、D. A. Vanden Berghe、A. J. Vlietinck

  DOI：10.1002/jhet.5570210513

  日期：1984.9

  2-(pyrazol-1-yl)-3-methyl-4-oxo-5-cyano-6-substituted pyrimidines 10, and 11. Some of the compounds were screened for antibacterial-, antifungal- and antiviral activities and a few of them showed significant chemotherapeutical activities.

  已经制备了一系列5-氰基-6-芳基尿嘧啶和2-硫尿嘧啶1a-h ，并且通过用卤代烷进行亲电取代，将其烷基化为1，3-二烷基尿嘧啶2a-d和2-烷基硫尿嘧啶3、4和6。1b与二溴乙烷和1,3-二溴丙烷反应生成相应的双环产物7-芳基-6-氰基-2,3-二氢噻唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮5a，b和8-芳基- 7-氰基-3,4-二氢-2 H-嘧啶基[2,3- b ] [1,3]噻嗪-6-酮5c-g。用肼在6上进行亲核取代导致7将其用甲酸中回流，得到5-芳基-6-氰基-8-甲基小号-三唑并[3,4- b ]嘧啶-7-酮（9），同时用乙酸和丙酸只2- acylhydrazino -3-分离出-甲基-4-氧代-5-氰基-6-芳基嘧啶8a，b。肼7与乙酰丙酮和甲基二甲基巯基丙烯酸酯进行环化，从而提供2-（吡唑-1-基）-3-甲基-4-氧代-5-氰基-6-取代的嘧啶10和11。筛选了一些化合物的抗细菌