(4R,5R)-N,N'-bis(2-amino-6-benzyloxy-5-nitrosopyrimidin-4-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide | 1030629-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4R,5R)-N,N'-bis(2-amino-6-benzyloxy-5-nitrosopyrimidin-4-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide
• 英文别名: (4R,5R)-4-N,5-N-bis(2-amino-5-nitroso-6-phenylmethoxypyrimidin-4-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide
• CAS: 1030629-34-5
• 化学式: C₂₉H₂₈N₁₀O₈
• 分子量: 644.604
• InChiKey: MFKHCHDCRLIXEP-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-N,N'-bis(2-amino-6-benzyloxy-5-nitrosopyrimidin-4-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide 在 三苯基膦 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(4R,5R)-4,5-bis(2-amino-6-benzyloxy-9H-purin-8-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  4-（酰基氨基）-5-亚硝基嘧啶的Diels-Alder加成反应，烯类反应和缩合反应-合成8位取代的鸟嘌呤和6位取代的翼龙类化合物

  摘要：

  4-（酰基氨基）-5-亚硝基嘧啶通过还原缩合反应生成8-取代的鸟嘌呤，或通过Diels-Alder环加成反应或烯键反应生成6-取代的蝶啶，具体取决于酰基的性质和反应条件。提供了将（酰基氨基）-亚硝基嘧啶转化为8-取代的鸟嘌呤的实验细节，并且通过将三氟乙酰胺25转化为8-（三氟甲基）鸟嘌呤（27）和N，进一步证明了反应的范围。ñ ' -双（nitrosopyrimidinyl） -二甲酰胺29向（- [R ，R） -1,2- -二（胍-8-基）乙烷-1，2-二醇（32）。N-山梨糖基（= N -hexa-2,4-dinoyl）亚硝基嘧啶10的分子内Diels-Alder反应，然后自发消除以裂解初始环加成产物的N，O键，从而获得了蝶啶14或15，其特征在于在C（6）的（Z）-或（E）-3-羟基丙-1-烯基。用Ph 3 P处理10导致C（8） -penta-1,3-dienyl-guanine 18。所述的烯反应Ñ

  DOI：

  10.1002/hlca.200890048
• 作为产物：
  描述：

  5-亚硝基-6-(苯基甲氧基)-2,4-嘧啶二胺 、 (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxyl dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(4R,5R)-N,N'-bis(2-amino-6-benzyloxy-5-nitrosopyrimidin-4-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-（酰基氨基）-5-亚硝基嘧啶的Diels-Alder加成反应，烯类反应和缩合反应-合成8位取代的鸟嘌呤和6位取代的翼龙类化合物

  摘要：

  4-（酰基氨基）-5-亚硝基嘧啶通过还原缩合反应生成8-取代的鸟嘌呤，或通过Diels-Alder环加成反应或烯键反应生成6-取代的蝶啶，具体取决于酰基的性质和反应条件。提供了将（酰基氨基）-亚硝基嘧啶转化为8-取代的鸟嘌呤的实验细节，并且通过将三氟乙酰胺25转化为8-（三氟甲基）鸟嘌呤（27）和N，进一步证明了反应的范围。ñ ' -双（nitrosopyrimidinyl） -二甲酰胺29向（- [R ，R） -1,2- -二（胍-8-基）乙烷-1，2-二醇（32）。N-山梨糖基（= N -hexa-2,4-dinoyl）亚硝基嘧啶10的分子内Diels-Alder反应，然后自发消除以裂解初始环加成产物的N，O键，从而获得了蝶啶14或15，其特征在于在C（6）的（Z）-或（E）-3-羟基丙-1-烯基。用Ph 3 P处理10导致C（8） -penta-1,3-dienyl-guanine 18。所述的烯反应Ñ

  DOI：

  10.1002/hlca.200890048

文献信息

• Diels–Alder Additions, Ene Reactions, and Condensations of 4-(Acylamino)-5-nitrosopyrimidines – Synthesis of 8-Substituted Guanines and of 6-Substituted Pteridinones
  作者：Thomas Steinlin、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200890048

  日期：2008.3

  condensation to provide 8-substituted guanines, or by a Diels–Alder cycloaddition, or an ene reaction, to provide 6-substituted pteridinones, depending on the nature of the acyl group and the reaction conditions. Experimental details are provided for the transformation of (acylamino)-nitrosopyrimidines to 8-substituted guanines, and the scope of the reaction is further demonstrated by transforming the trifluoro

  4-（酰基氨基）-5-亚硝基嘧啶通过还原缩合反应生成8-取代的鸟嘌呤，或通过Diels-Alder环加成反应或烯键反应生成6-取代的蝶啶，具体取决于酰基的性质和反应条件。提供了将（酰基氨基）-亚硝基嘧啶转化为8-取代的鸟嘌呤的实验细节，并且通过将三氟乙酰胺25转化为8-（三氟甲基）鸟嘌呤（27）和N，进一步证明了反应的范围。ñ ' -双（nitrosopyrimidinyl） -二甲酰胺29向（- [R ，R） -1,2- -二（胍-8-基）乙烷-1，2-二醇（32）。N-山梨糖基（= N -hexa-2,4-dinoyl）亚硝基嘧啶10的分子内Diels-Alder反应，然后自发消除以裂解初始环加成产物的N，O键，从而获得了蝶啶14或15，其特征在于在C（6）的（Z）-或（E）-3-羟基丙-1-烯基。用Ph 3 P处理10导致C（8） -penta-1,3-dienyl-guanine 18。所述的烯反应Ñ