2-fluoro-1,3-bis(pentafluorophenyl)imidazolidine-4,5-dione | 1253392-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-fluoro-1,3-bis(pentafluorophenyl)imidazolidine-4,5-dione
• 英文别名: 2-Fluoro-1,3-bis(perfluorophenyl)imidazolidine-4,5-dione；2-fluoro-1,3-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)imidazolidine-4,5-dione
• CAS: 1253392-13-0
• 化学式: C₁₅HF₁₁N₂O₂
• 分子量: 450.168
• InChiKey: MIDPTCGMJBTGJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,3-bis(pentafluorophenyl)imidazolidine-4,5-dione 在 六氟磷酸银 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到2-fluoro-1,3-bis(pentafluorophenyl)imidazolidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  电子离域对具有1,3-二芳基-咪唑烷-4,5-二酮骨架的潜在N-杂环卡宾前体的稳定性和结构的影响†

  摘要：

  靶向具有增强的π受体特征的N杂环卡宾（NHC）N-氟苯基从相应的缩合反应中分离出2-氯-1,3-双（氟苯基）咪唑烷-4,5-二酮（1a–c）取代基甲am 和 草酰氯。这些NHC的正式加合物氯化氢 证明与烷基卤相似的反应活性： 1,3,1'，3'-四（2,6-二甲基苯基）-[2,2']二咪唑啉基-4,5,4'，5'-四酮（2b）是通过1b的还原耦合形成的，而1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-4,5-二氧杂咪唑啉-2-乙酸乙酸酯（3c）是由于与的复分解反应的结果而形成的。汞（II）乙酸盐。 氯化物 抽象导致形成 咪唑-4,5-二酮迅速分解的盐（4a–c），除非在动力学上稳定1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-4,5-二酮六氟磷酸盐 4c。全部咪唑-4,5-二酮六氟磷酸盐分解为中性2-氟-1,3-双（芳基）咪唑烷-4,5-二酮（盐5A-C ）通过 氟化物抽象。还制备了2-甲氧基-1,3-二（芳基）咪唑烷-4

  DOI：

  10.1039/b9nj00771g

文献信息

• The influence of electron delocalization upon the stability and structure of potential N-heterocyclic carbene precursors with 1,3-diaryl-imidazolidine-4,5-dione skeletons
  作者：Matthew G. Hobbs、Taryn D. Forster、Javier Borau-Garcia、Chrissy J. Knapp、Heikki M. Tuononen、Roland Roesler

  DOI：10.1039/b9nj00771g

  日期：——

  6-dimethylphenyl)-[2,2′]diimidazolidinyl-4,5,4′,5′-tetraone (2b) was formed via the reductive coupling of 1b, while 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dioxoimidazolidin-2-yl acetate (3c) was formed as the result of a metathesis reaction with mercury(II) acetate. Chloride abstraction resulted in the formation of imidazolium-4,5-dione salts (4a–c) that decomposed rapidly, except in the case of the kinetically-stabilized

  靶向具有增强的π受体特征的N杂环卡宾（NHC）N-氟苯基从相应的缩合反应中分离出2-氯-1,3-双（氟苯基）咪唑烷-4,5-二酮（1a–c）取代基甲am 和 草酰氯。这些NHC的正式加合物氯化氢 证明与烷基卤相似的反应活性： 1,3,1'，3'-四（2,6-二甲基苯基）-[2,2']二咪唑啉基-4,5,4'，5'-四酮（2b）是通过1b的还原耦合形成的，而1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-4,5-二氧杂咪唑啉-2-乙酸乙酸酯（3c）是由于与的复分解反应的结果而形成的。汞（II）乙酸盐。 氯化物 抽象导致形成 咪唑-4,5-二酮迅速分解的盐（4a–c），除非在动力学上稳定1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-4,5-二酮六氟磷酸盐 4c。全部咪唑-4,5-二酮六氟磷酸盐分解为中性2-氟-1,3-双（芳基）咪唑烷-4,5-二酮（盐5A-C ）通过 氟化物抽象。还制备了2-甲氧基-1,3-二（芳基）咪唑烷-4