2-benzyl-5-bromo-2H-indazole | 937049-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-benzyl-5-bromo-2H-indazole
• 英文别名: 5-Bromo-2-(phenylmethyl)-2H-indazole；2-benzyl-5-bromoindazole
• CAS: 937049-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• 分子量: 287.159
• InChiKey: PWVUHQLGFWNVKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-bromo-2H-indazole 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2'-(2-benzyl-2H-indazol-5-yl)-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indene-2,3'-pyrrolizine]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应合成衍生自乙烯基吲哚/吲唑的螺吡咯烷类似物。

  摘要：

  通过一锅多组分合成已经完成了一系列新的含有吡咯/吲唑部分作为侧链的螺并吡咯烷化合物。该方法使用了N-烷基乙烯基吲哚/吲唑与由环/无环氨基酸原位制备的偶氮甲亚胺之间的1,3-偶极环加成反应。1,3-偶极环加成反应在热条件下有效进行，从而提供区域和立体有规的环状加合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.288
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-(5-bromo-2-nitrophenyl)methanimine 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以1.3 g的产率得到2-benzyl-5-bromo-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] GPR35 AGONIST COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS AGONISTES DE GPR35

  摘要：

  The disclosures herein relate to novel compounds of formula (1): (1) and salts and any tautomers thereof, wherein X, R1and R2are defined herein, and their use 5 in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of disorders associated with GPR35 receptors.

  公开号：

  WO2022224212A1

文献信息

• INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150368278A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention provides compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, encompassed by any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof. The present invention also provides methods for treating an FAAH mediated disease, disorder or condition by administering a therapeutically effective amount of a compound or composition comprising a compound of any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof, to a patient in need thereof. Additionally, the present invention provides methods for inhibiting FAAH by administering a therapeutically effective amount of a compound or composition comprising a compound of any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof, to a patient in need thereof.

  本发明提供了由任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物及其药学上可接受的组合物所包含的范围，或其亚属所包含的范围。本发明还提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来治疗FAAH介导的疾病、紊乱或症状的方法。此外，本发明提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来抑制FAAH的方法。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective distal <i>ortho</i> C–H alkenylation of <i>N</i>-benzyl/furanylmethylpyrazoles directed by <i>N</i>-coordinating heterocycles
  作者：Hyewon Kim、Raju S. Thombal、Hari Datta Khanal、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c9cc06758b

  日期：——

  C–H activation of challenging N-benzylpyrazoles was accomplished by employing rhodium(III) catalysis. This C–H activation reaction proceeds via a six-membered rhodacycle intermediate and enables distal regioselective alkenyl-functionalization on the aromatic ring of N-benzylpyrazoles without the formation of bis-adducts. High functional group tolerance, low catalyst loading, and superior reactivity

  具有挑战性的N-苄基吡唑类化合物的C–H活化是通过铑（III）催化完成的。这种C–H活化反应是通过六元的Rhodacycle中间体进行的，可在N-苄基吡唑的芳香环上进行远端区域选择性烯基官能化，而不会形成双加合物。该方案的一些吸引人的特征是高官能团耐受性，低催化剂负载量和烯烃部分对N-苄基吡唑的优异反应性。该方案为吲唑，苯并[ d ] [1,2,3]三唑和1-（呋喃-3-基甲基）-1 H的区域选择性官能化提供了广阔的范围。-吡唑产率高。
• A facile synthesis of 2H-indazoles under neat conditions and further transformation into aza-γ-carboline alkaloid analogues in a tandem one-pot fashion
  作者：Shinde Vidyacharan、A. Sagar、N. C. Chaitra、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c4ra06838f

  日期：——

  We have described a facile, microwave-assisted, catalyst-free and solvent-free approach to 2H-indazoles and further developed a robust tandem one-pot metal-free strategy for C–C bond formation at the C-3 position of 2H-indazoles leading to a unique class of aza-γ-carboline alkaloid analogues. This straightforward expedient synthesis constitutes an interesting alternative to the existing conventional transition metal catalyzed reactions.

  我们描述了一种简便的微波辅助、无催化剂和无溶剂的方法来合成2H-吲哚唑，并进一步开发了一种强健的串联一锅法金属自由策略，用于在2H-吲哚唑的C-3位形成C–C键，从而得到一种独特的氮杂γ-卡宾类生物碱类似物。这种直接的合成方法构成了现有传统过渡金属催化反应的一种有趣替代方案。
• Pyrrolo[2,1-F] [1,2,4] Triazin-4-Ylamines IGF-1R Kinase Inhibitors for the Treatment of Cancer and Other Hyperproliferative Diseases
  申请人：O'Connor Stephen

  公开号：US20110294776A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  This invention relates to novel compounds of formula (I). Formula (I) in which the variable groups are as defined in the specification and claims, to pharmaceutical compositions containing them, and to a method of treatment using them for treatment of cancer.

  本发明涉及公式（I）的新化合物。公式（I）中变量基团如规范和要求中所定义，以及含有它们的制药组合物和使用它们治疗癌症的治疗方法。
• Novel (<i>E</i>)-3-(1-substituted-1<i>H</i>-indazol-5-yl)-<i>N</i>-hydroxypropenamides as histone deacetylase inhibitors: design, synthesis and structure–activity relationships
  作者：Minh Sang Doan、Eun Jae Park、Duong Tien Anh、Do Thi Mai Dung、Le Quang-Bao、Pham-The Hai、Dao Thi Kim Oanh、Truong Thanh Tung、Ik Ho Na、Joo Hee Kwon、Jong Soon Kang、Sang-Bae Han、Dinh Thi Thanh Hai、Nguyen-Hai Nam

  DOI：10.1039/d2nj04894a

  日期：——

  developments. Herein, we report the design, synthesis and evaluation of novel N-hydroxypropenamides bearing indazole moieties as potent HDAC inhibitors and anticancer agents. As a result, 18 new compounds were designed and synthesized. The biological evaluation revealed that compounds 5a–f and 7a–f (IC50 values ranging from 0.126 to 3.750 μM) showed comparable activity to the reference compound SAHA (IC50

  组蛋白脱乙酰酶是抗癌药物发现和开发中最有趣的靶标之一。在此，我们报告了带有吲唑部分的新型N-羟基丙烯酰胺作为有效 HDAC 抑制剂和抗癌剂的设计、合成和评估。结果，设计并合成了 18 种新化合物。生物学评估表明，化合物5a–f和7a–f（IC 50值范围为 0.126 至 3.750 μM）显示出与参比化合物 SAHA（IC 50值范围从 0.128 到 0.716 μM）在细胞毒性以及 HDAC 抑制方面。此外，与 HeLa 细胞核提取物中的 HDAC 异构体​​混合物相比，合成化合物对 HDAC6 的抑制活性高 2 至 30 倍。进行对接研究以破译结构 - 活性关系。该结果可用于 IIb 类异构体选择性抑制剂优化。最后，5b和7e的物理化学和 ADMET 预测它们具有高吸收能力、低代谢活性和低毒性，使它们成为进一步药物发现分析的有希望的候选者。