(1S,2R)-[1-(3,4-difluoro-benzyl)-2-hydroxy-3-(3-methoxy-benzylamino)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 658690-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-[1-(3,4-difluoro-benzyl)-2-hydroxy-3-(3-methoxy-benzylamino)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl [(1S,2R)-1-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-2-hydroxy-3-({[3-(methyloxy)phenyl]methyl}amino)propyl]-carbamate；tert-butyl N-[(2S,3R)-1-(3,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-[(3-methoxyphenyl)methylamino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 658690-97-2
• 化学式: C₂₃H₃₀F₂N₂O₄
• 分子量: 436.499
• InChiKey: MSZQAUNAUYZUSO-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-[1-(3,4-difluoro-benzyl)-2-hydroxy-3-(3-methoxy-benzylamino)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(3S,2R)-3-amino-4-(3,4-difluoro-phenyl)-1-(3-methoxy-benzylamino)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL GAMMA-LACTAMS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX GAMMA-LACTAMES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BETA-SECRETASE

  摘要：

  提供了一系列新颖的取代γ-内酰胺化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4和R5在此有定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新颖化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地，抑制aβ-肽的产生。本发明涉及用于治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。

  公开号：

  WO2004013098A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S) [2-(3,4-difluoro-phenyl)-1-oxiranyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 3-甲氧基苄胺 在 lithium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.33h， 以94%的产率得到(1S,2R)-[1-(3,4-difluoro-benzyl)-2-hydroxy-3-(3-methoxy-benzylamino)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL GAMMA-LACTAMS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX GAMMA-LACTAMES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BETA-SECRETASE

  摘要：

  提供了一系列新颖的取代γ-内酰胺化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4和R5在此有定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新颖化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地，抑制aβ-肽的产生。本发明涉及用于治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。

  公开号：

  WO2004013098A1

文献信息

• Novel gamma-lactams as beta-secretase inhibitors
  申请人：Decicco P. Carl

  公开号：US20070265331A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  There is provided a series of novel substituted gamma-lactams of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present invention is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  本发明提供了一系列新的取代γ-内酰胺化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物通过β-分泌酶抑制剂抑制淀粉样前体蛋白(APP)的加工，更具体地，抑制Aβ-肽的产生。本发明是针对与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，例如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病的治疗。
• Gamma-lactams as beta-secretase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07557137B2

  公开（公告）日：2009-07-07

  There is provided a series of novel substituted gamma-lactams of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present invention is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列新的取代的伽马内酰胺化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4和R5在此定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物通过β-分泌酶抑制淀粉样前体蛋白(APP)的处理，更具体地抑制Aβ-肽的产生。本发明涉及用于治疗与β-淀粉样蛋白产生有关的神经系统疾病，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病的化合物。
• US7557137B2
  申请人：——

  公开号：US7557137B2

  公开（公告）日：2009-07-07
• [EN] NOVEL GAMMA-LACTAMS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX GAMMA-LACTAMES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BETA-SECRETASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004013098A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  There is provided a series of novel substituted gamma-lactams of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of aβ-peptide. The present invention is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列新颖的取代γ-内酰胺化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4和R5在此有定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新颖化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地，抑制aβ-肽的产生。本发明涉及用于治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。