6-氨基-1H-吲唑-7-羧酸甲酯 | 73907-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 6-氨基-1H-吲唑-7-羧酸甲酯
• 中文别名: 6-氨基-1氢-吲唑-7-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-aminoindazole-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-amino-7-indazolocarboxylate；6-amino-1H-indazole-7-carboxylic acid methyl ester；methyl 6-amino-1H-indazole-7-carboxylate
• CAS: 73907-98-9
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: QHEAFURFKCHXJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-1H-吲唑-7-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到6-amino-5-bromo-1H-indazole-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/93402

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基吲唑 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-氨基-1H-吲唑-7-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of proxl-benzoisoallopurinol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a027

文献信息

• Demonstration of Green Solvent Performance on O,S,N-Heterocycles Synthesis: Metal-Free Click Chemistry and Buchwald—Hartwig Coupling
  作者：Joana F. Campos、Manon Cailler、Remi Claudel、Benjamin Prot、Thierry Besson、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.3390/molecules26041074

  日期：——

  The development of new and greener approaches to organic synthesis has been a trend in recent years. Continuing the latest publications of our team, in this work, we demonstrate the efficiency of three solvents: eucalyptol (1,8-cineole), cyclopentyl methyl ether (CPME), and 2-methyltetrahydrofuran (2-MeTHF) for the synthesis of O,S,N-heterocyclic compounds.

  近年来，开发新型和更环保的有机合成方法已成为一种趋势。在我们团队最新的出版物中，我们展示了三种溶剂：桉树醚（1,8-桉叶醇）、环戊基甲醚（CPME）和2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）对于合成O、S、N-杂环化合物的效率。
• Synthesis of Benzo-Fused 11H-Pyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones by a Buchwald–Hartwig Coupling/Pyridine Dearomatization Sequence in Eucalyptol
  作者：Sabine Berteina-Raboin、Joana F. Campos、Alexandra Pacheco-Benichou、Corinne Fruit、Thierry Besson

  DOI：10.1055/s-0040-1707158

  日期：——

  Abstract The synthesis of a new library of polyheterocyclic 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one derivatives was investigated. Satisfactory conditions were obtained via sequential C–N Buchwald–Hartwig coupling and pyridine dearomatization. In this work, traditional solvents were replaced by the bio-sourced eucalyptol, confirming the interest in it as a green solvent in chemistry.

  摘要 研究了一个新的多杂环11 H-吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-11-one衍生物库的合成。通过连续的C–N Buchwald–Hartwig偶联和吡啶脱芳香化作用可获得令人满意的条件。在这项工作中，传统的溶剂被生物来源的桉树油所替代，证实了其在化学中作为绿色溶剂的兴趣。
• Quinazoline derivatives
  申请人：Siegfried Aktiengesellschaft

  公开号：US04223143A1

  公开（公告）日：1980-09-16

  Novel quinazoline derivatives of the formula (1) ##STR1## wherein ring C is a pyrazole ring fused to ring B in two vicinal positions thereof that are not fused with ring A. The novel formula (1) compounds or pyrazolo-quinazoline-ones are structurally related to allopurinol, a well known drug useful in the treatment of gout and are expected to replace or complement allopurinol in the therapeutic use thereof. The generic name Benzoallopurinol is suggested for the novel formula (1) compounds; formula (1) includes angular and linear structures of the interfused rings A, B and C. Two methods for producing the novel formula (1) compounds are disclosed. The first method starts from the indazole structure that includes the interfused rings B and C, and ring A is formed on the indazole moiety. The second method starts from the quinazoline structure that includes interfused rings A and B, and the pyrazole ring C is formed on the benzo moiety (ring B) of the quinazoline structure. Either method may lead to angular or linear benzoallopurinols depending upon the substituents introduced into the starting structure for forming the complemental ring thereon.

  化合物的新式喹唑啉衍生物的化学式(1)如下：##STR1## 其中环C是一个吡唑环，与环B在两个相邻的位置上融合，这些位置没有与环A融合。这些新式化合物或吡唑喹唑啉酮与艾洛普酮有结构上的关联，艾洛普酮是一种治疗痛风的知名药物，预计可以替代或补充艾洛普酮在治疗中的使用。建议将这些新式化合物命名为苯并艾洛普酮，化学式(1)包括相互融合的环A、B和C的角状和线性结构。公开了两种制备这些新式化合物的方法。第一种方法从包括相互融合的环B和C的吲哚唑结构开始，环A在吲哚唑基团上形成。第二种方法从包括相互融合的环A和B的喹唑啉结构开始，吡唑环C在喹唑啉结构的苯基团（环B）上形成。无论哪种方法，都可能导致角状或线性苯并艾洛普酮，具体取决于引入到起始结构中形成互补环的取代基。
• PESTICIDES CONTAINING A BICYCLIC BISAMIDE STRUCTURE
  申请人：Loiseleur Olivier

  公开号：US20090298816A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in claim 1 , and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as agrochemical active ingredients and can be prepared in a manner known per se.

  化学式为（I）的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，并且公认为农药可接受的盐以及化学式（I）的所有立体异构体和互变异构体形式均可用作农药活性成分，并可按照已知的方式制备。
• Pesticides containing a bicyclic bisamide structure
  申请人：Loiseleur Olivier

  公开号：US08658801B2

  公开（公告）日：2014-02-25

  Compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as agrochemical active ingredients and can be prepared in a manner known per se.

  公式（I）的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，并且化合物的所有立体异构体和互变异构体的农药可接受盐可以用作农药活性成分，并且可以按照已知的方式制备。