4-benzyl-6,7-dimethoxyisoquinoline | 32871-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-4-benzyl-isochinolin；4-Benzyl-6,7-dimethoxyisochinolin
• CAS: 32871-89-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: USQUPEWHXAJDJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4‐benzyl‐6,7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  椰壳碱N-甲基转移酶的结构和生物催化范围

  摘要：

  苄基异喹啉生物碱 (BIA) 是结构多样的植物次生代谢物家族，已被用来开发镇痛药、抗生素、抗肿瘤剂和其他治疗剂。BIA 的生物合成通过从酪氨酸到 ( S )-网状荠烯的共同途径进行，此时该途径出现分歧。椰壳碱N-甲基转移酶 (CNMT) 是 ( S )-网状荠烯途径中的关键酶，安装N-甲基取代基，这对于许多 BIA 的生物活性至关重要。在本文中，我们描述了 CNMT 的第一个晶体结构，它与诱变研究一起定义了酶活性位点的结构。还利用一系列天然和合成底物以及辅因子类似物探索了 CNMT 的特异性。这项研究的知识可用于生成生产 BIA 或合成衍生物所需的改进 CNMT 变体。

  DOI：

  10.1002/anie.201805060
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-benzyl-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  椰壳碱N-甲基转移酶的结构和生物催化范围

  摘要：

  苄基异喹啉生物碱 (BIA) 是结构多样的植物次生代谢物家族，已被用来开发镇痛药、抗生素、抗肿瘤剂和其他治疗剂。BIA 的生物合成通过从酪氨酸到 ( S )-网状荠烯的共同途径进行，此时该途径出现分歧。椰壳碱N-甲基转移酶 (CNMT) 是 ( S )-网状荠烯途径中的关键酶，安装N-甲基取代基，这对于许多 BIA 的生物活性至关重要。在本文中，我们描述了 CNMT 的第一个晶体结构，它与诱变研究一起定义了酶活性位点的结构。还利用一系列天然和合成底物以及辅因子类似物探索了 CNMT 的特异性。这项研究的知识可用于生成生产 BIA 或合成衍生物所需的改进 CNMT 变体。

  DOI：

  10.1002/anie.201805060

文献信息

• Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Reductive Cyclization/Ring-Opening/Aromatization Cascade of Oxazolidines to Isoquinolines
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02416

  日期：2021.8.20

  An efficient palladium-catalyzed reaction of N-propargyl oxazolidines for the construction of 4-substituted isoquinolines under microwave irradiation is developed. This transformation proceeds through a sequential palladium-catalyzed reductive cyclization/ring-opening/aromatization cascade via C–O and C–N bond cleavages of the oxazolidine ring. The practical value of this method has also been explored

  开发了一种有效的钯催化反应，用于在微波辐射下构建 4-取代异喹啉的N-炔丙基恶唑烷。这种转化是通过连续钯催化的还原环化/开环/芳构化级联反应通过恶唑烷环的 C-O 和 C-N 键断裂进行的。通过进行毫摩尔级反应，以及将异喹啉转化为合成层状菌素类似物的关键中间体，也探索了该方法的实用价值。