1-methyl-2-(methylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-methyl-2-(methylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: Cambridge id 7112300；1-methyl-2-methylsulfonyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 264.348
• InChiKey: UPVDWHIVEJBYAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(methylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2'-methyl-1'-(methylsulfonyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  TCCA 介导的四氢-β-咔啉的氧化重排：容易获得螺氧吲哚和 (±)-coerulescine 和 (±)-horsfiline 的全合成

  摘要：

  多反应中心试剂由于其材料利用率最低和副产物形成较少的优点而在化学合成中是有益的。三氯异氰尿酸 (TCCA) 是一种具有三个反应中心的试剂，可通过各种N保护的四氢-β-咔啉的氧化重排来合成螺氧吲哚。在该协议中，需要低当量的 TCCA 才能获得具有广泛底物范围的螺氧吲哚（高达 99% 的产率）。此外，该协议的适用性和稳健性已被证明可用于以优异的产量合成 (±)-coerulescine ( 1 ) 和 (±)-horsfiline ( 2 )等天然生物碱的克级全合成。

  DOI：

  10.1039/d1ra02381k

文献信息

• TCCA-mediated oxidative rearrangement of tetrahydro-β-carbolines: facile access to spirooxindoles and the total synthesis of (±)-coerulescine and (±)-horsfiline
  作者：Manda Sathish、Akash P. Sakla、Fabiane M. Nachtigall、Leonardo S. Santos、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/d1ra02381k

  日期：——

  Multi-reactive centered reagents are beneficial in chemical synthesis due to their advantage of minimal material utilization and formation of less by-products. Trichloroisocyanuric acid (TCCA), a reagent with three reactive centers, was employed in the synthesis of spirooxindoles through the oxidative rearrangement of various N-protected tetrahydro-β-carbolines. In this protocol, low equivalents of

  多反应中心试剂由于其材料利用率最低和副产物形成较少的优点而在化学合成中是有益的。三氯异氰尿酸 (TCCA) 是一种具有三个反应中心的试剂，可通过各种N保护的四氢-β-咔啉的氧化重排来合成螺氧吲哚。在该协议中，需要低当量的 TCCA 才能获得具有广泛底物范围的螺氧吲哚（高达 99% 的产率）。此外，该协议的适用性和稳健性已被证明可用于以优异的产量合成 (±)-coerulescine ( 1 ) 和 (±)-horsfiline ( 2 )等天然生物碱的克级全合成。