(8R,9S,10R,13S,14S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 849180-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,10R,13S,14S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 849180-75-2
• 化学式: C₂₅H₄₂O₂Si
• 分子量: 402.693
• InChiKey: BGIQEPPPFFSKLP-ZJYXOQQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,10R,13S,14S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到3-hydroxy-5-androsten-17-one
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸盐裂解叔丁基二甲基甲硅烷基醚

  摘要：

  伯醇和仲醇可以通过用四氟硼酸盐处理而从它们相应的叔丁基甲硅烷基醚再生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93617-7
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以28.05 g的产率得到(8R,9S,10R,13S,14S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  一种马沙骨化醇的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种药物的合成方法，特别涉及一种马沙骨化醇的制备方法。以脱氢表雄酮为起始原料，经酰化、格氏反应、氧化、皂化、羟基保护、环氧化、还原、消除、NBS溴代/脱溴化氢、脱保护基、光照开环制备得到马沙骨化醇，操作简单、收率高，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN114656385A

文献信息

• Cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers by tetrafluoroborate salts
  作者：Brian W. Metcalf、Joseph P. Burkhart、Karin Jund

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93617-7

  日期：1980.1

  Primary and secondary alcohols can be regenerated from their corresponding tert-butyl silyl ethers by treatment with tetrafluoroborate salts.

  伯醇和仲醇可以通过用四氟硼酸盐处理而从它们相应的叔丁基甲硅烷基醚再生。
• 一种马沙骨化醇的制备方法
  申请人：杭州下沙生物科技有限公司

  公开号：CN114656385A

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明涉及一种药物的合成方法，特别涉及一种马沙骨化醇的制备方法。以脱氢表雄酮为起始原料，经酰化、格氏反应、氧化、皂化、羟基保护、环氧化、还原、消除、NBS溴代/脱溴化氢、脱保护基、光照开环制备得到马沙骨化醇，操作简单、收率高，适合大规模工业化生产。