N-(E)-but-2-enoyliminopyridinium ylide | 1337936-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(E)-but-2-enoyliminopyridinium ylide
• 英文别名: (E,1E)-N-pyridin-1-ium-1-ylbut-2-enimidate
• CAS: 1337936-22-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: QXDBUICGGYORKO-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(E)-but-2-enoyliminopyridinium ylide 、 N-benzyl-N-(hex-1-yn-1-yl)methanesulfonamide 在 dichloro(2-picolinato)gold(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到N-benzyl-N-(5-butyl-2-propenyloxazol-4-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的形式[3 + 2]环加成反应的分子间和选择性合成2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  恶唑新世界：吡啶-N-氨基化物与乙酰胺的金催化分子间反应可用于制备具有各种官能团的三取代的1,3-恶唑。这种正式的[3 + 2]环加成反应使用了健壮的共轭N-酰亚胺作为N-亲核N-酰基氮烯等效物，可在富电子的CC三键上实现高度化学选择性和区域选择性加成。

  DOI：

  10.1002/anie.201103563
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 1-氨基吡啶碘 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(E)-but-2-enoyliminopyridinium ylide
  参考文献：
  名称：

  用于氟化杂环骨架化学发散组装的偕二氟环丙烯的实际转化

  摘要：

  通过使用偕二氟环丙烯作为通用结构单元，建立了一种独特的绿色方法，导致多种氟化杂环骨架的化学发散形成，包括环丙吡唑并吡啶、中氮茚、2-氟-3-芳基-3-(杂芳基)丙烯酰胺等。这些转化具有超声波振动辅助的无溶剂 1,3-偶极环加成、光诱导重排和温和还原，为组装具有良好化学/立体选择性和底物的有趣的含氟化合物提供了高效的合成路线兼容性。

  DOI：

  10.1039/d3gc03203e