1-(1-phenylethyl)-2-(tributylstannylmethylene)pirrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(1-phenylethyl)-2-(tributylstannylmethylene)pirrolidine
• 化学式: C₂₅H₄₃NSn
• 分子量: 476.333
• InChiKey: OZTLVWQQBPJVSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆酰氯 、 1-(1-phenylethyl)-2-(tributylstannylmethylene)pirrolidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以28%的产率得到1-[1-(1-phenylethyl)pyrrolidin-2-ylidene]pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的乙烯基胺化：温和的一般吡咯烷基烯胺合成

  摘要：

  描述了自由基介导的乙烯基胺化的完整范围，使用了乙烯基自由基对偶氮甲碱氮的5-外-trig环化。焦点主要集中在N，N-二烷基烯胺上，因为它们的亲核性使其成为使用氧化还原条件合成最具挑战性的烯胺。这些研究为该策略的广泛应用建立了一些令人鼓舞的先例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.003
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 N-pent-4-ynyl-1-phenylethanimine 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-phenylethyl)-2-(tributylstannylmethylene)pirrolidine
  参考文献：
  名称：

  自由基介导乙烯基胺化制备 β-锡烷基烯胺关键剂全合成石松生物碱沙雷佐明 A

  摘要：

  Serratezomine A 是一种结构多样的化合物，被称为石松生物碱。本文描述了锯雷佐明 A 的关键支持研究和成功的全合成。该合成的显着特征包括首次在全合成中应用自由基介导的乙烯基胺化和 Hwu 氧化烯丙基化，以及通过跨环 S N i 反应进行分子内内酯化。从战略角度来看，保护基团的最少使用以及使用umpolung烯丙基化高度非对映选择性形成受阻四元立构中心也是亮点。通过逆曼尼希/曼尼希序列观察季碳差向异构化，凸显了沙雷佐明 A 中 C8 处的轴向醇带来的额外挑战。

  DOI：

  10.1021/jo302333s

文献信息

• Use of the <i>V</i><i>icinal</i> Element Effect for Regiochemical Control of Quinone Substitutions and Its Implication for Convergent Mitomycin Construction
  作者：Amie L. Cox、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ol016625z

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]Nucleophilic substitution reactions of 2-methoxy-3-alkyl-p-benzoquinones are described as they relate to the construction of the mitomycin backbone. Normally controlled by activating groups attached to the olefin, the observed regioselection in these cases is determined by the deactivating substituent. Approximation of carbonyl activating ability would not have predicted the behavior of two systems investigated in which the poorer of two leaving groups is substituted in each case.
• Free Radical-Mediated Vinyl Amination:  Access to <i>N,N</i>-Dialkyl Enamines and Their β-Stannyl and β-Thio Derivatives
  作者：Erode N. Prabhakaran、Benjamin M. Nugent、Amie L. Williams、Kristen E. Nailor、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ol027064u

  日期：2002.11.1

  The first examples of free radical-mediated vinyl amination are described by nonconventional vinyl radical addition to azomethine nitrogen. This new vinyl amination protocol is mild and provides convenient synthetic access to nonstabilized N,N-dialkyl enamines and tandem bond-forming processes.
• Total Synthesis of the Lycopodium Alkaloid Serratezomine A Using Free Radical-Mediated Vinyl Amination to Prepare a β-Stannyl Enamine Linchpin
  作者：Julie A. Pigza、Jeong-Seok Han、Aroop Chandra、Daniel Mutnick、Maren Pink、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/jo302333s

  日期：2013.2.1

  class of compounds known as the Lycopodium alkaloids. The key supporting studies and successful total synthesis of serratezomine A are described in this account. Significant features of the synthesis include the first application of free radical mediated vinyl amination and Hwu’s oxidative allylation in a total synthesis and an intramolecular lactonization via a transannular SNi reaction. Minimal use of

  Serratezomine A 是一种结构多样的化合物，被称为石松生物碱。本文描述了锯雷佐明 A 的关键支持研究和成功的全合成。该合成的显着特征包括首次在全合成中应用自由基介导的乙烯基胺化和 Hwu 氧化烯丙基化，以及通过跨环 S N i 反应进行分子内内酯化。从战略角度来看，保护基团的最少使用以及使用umpolung烯丙基化高度非对映选择性形成受阻四元立构中心也是亮点。通过逆曼尼希/曼尼希序列观察季碳差向异构化，凸显了沙雷佐明 A 中 C8 处的轴向醇带来的额外挑战。
• Free radical-mediated vinyl amination: a mild, general pyrrolidinyl enamine synthesis
  作者：Benjamin M. Nugent、Amie L. Williams、E.N. Prabhakaran、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1016/j.tet.2003.04.003

  日期：2003.11

  The complete scope of free radical-mediated vinyl amination is described, using 5-exo-trig cyclizations of vinyl radicals to the nitrogen of azomethines. The focus is primarily on N,N-dialkyl enamines since their nucleophilicity renders them the most challenging enamines to synthesize using redox conditions. These studies establish several encouraging precedents for the broader application of this

  描述了自由基介导的乙烯基胺化的完整范围，使用了乙烯基自由基对偶氮甲碱氮的5-外-trig环化。焦点主要集中在N，N-二烷基烯胺上，因为它们的亲核性使其成为使用氧化还原条件合成最具挑战性的烯胺。这些研究为该策略的广泛应用建立了一些令人鼓舞的先例。