(S)-2-[(1-Methyl-1H-imidazol-2-ylmethyl)-amino]-3-phenyl-propan-1-ol | 872573-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(1-Methyl-1H-imidazol-2-ylmethyl)-amino]-3-phenyl-propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(1-methylimidazol-2-yl)methylamino]-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 872573-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 245.324
• InChiKey: QPMBAIFLVJBNBN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(1-Methyl-1H-imidazol-2-ylmethyl)-amino]-3-phenyl-propan-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸衍生物设计和合成稠环手性离子液体

  摘要：

  已经设计，合成并充分表征了六种新颖的咪唑鎓盐，它们包含手性部分以及稠环系统。由于原料的商业可得性，这些离子液体的合成是简明和实用的。这些咪唑鎓化合物易于由1-甲基-2-咪唑鎓甲醛和手性氨基醇制备。包含PF 6阴离子的盐为固体，而与NTf 2阴离子形成的盐在室温下为液体。我们设想这些新的手性咪唑化合物可以用作有效的反应介质以及用于不对称反应的手性催化剂，目前我们的实验室对此进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.072
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-[(1-Methyl-1H-imidazol-2-ylmethyl)-amino]-3-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物的C-2取代手性咪唑鎓离子液体的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列新颖的手性离子液体（CIL），并对其进行了全面表征。1-甲基-2-咪唑甲醛与手性氨基醇的反应然后还原是这些新CIL设计的关键。这是第一次通过在IL的咪唑鎓阳离子的C-2位置引入手性支架来合成CIL。简单而直接的过程导致CIL在室温下呈无色油状，收率良好。

  DOI：

  10.1021/jo051888i

文献信息

• Design and Synthesis of C-2 Substituted Chiral Imidazolium Ionic Liquids from Amino Acid Derivatives
  作者：Bukuo Ni、Allan D. Headley、Guigen Li

  DOI：10.1021/jo051888i

  日期：2005.12.1

  A series of novel chiral ionic liquids (CILs) has been synthesized and fully characterized. The reaction of 1-methyl-2-imidazolecarboxaldehyde and chiral amino alcohols followed by reduction is key to the design of these new CILs. This is the first time that CILs have been synthesized by introducing chiral scaffolds on the C-2 position of the imidazolium cation of ILs. The simple and straightforward

  合成了一系列新颖的手性离子液体（CIL），并对其进行了全面表征。1-甲基-2-咪唑甲醛与手性氨基醇的反应然后还原是这些新CIL设计的关键。这是第一次通过在IL的咪唑鎓阳离子的C-2位置引入手性支架来合成CIL。简单而直接的过程导致CIL在室温下呈无色油状，收率良好。
• Design and synthesis of fused-ring chiral ionic liquids from amino acid derivatives
  作者：Bukuo Ni、Satish Garre、Allan D. Headley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.072

  日期：2007.3

  imidazolium salts, which contain a chiral moiety as well as a fused-ring system, have been designed, synthesized, and fully characterized. The synthesis of these ionic liquids is concise and practical due to the commercial availability of the starting materials. These imidazolium compounds were readily prepared from 1-methyl-2-imidazoliumcarboxaldehyde and chiral amino alcohols. Salts that contain the

  已经设计，合成并充分表征了六种新颖的咪唑鎓盐，它们包含手性部分以及稠环系统。由于原料的商业可得性，这些离子液体的合成是简明和实用的。这些咪唑鎓化合物易于由1-甲基-2-咪唑鎓甲醛和手性氨基醇制备。包含PF 6阴离子的盐为固体，而与NTf 2阴离子形成的盐在室温下为液体。我们设想这些新的手性咪唑化合物可以用作有效的反应介质以及用于不对称反应的手性催化剂，目前我们的实验室对此进行了研究。