1-(2',3'-dideoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-fluorouracil | 141249-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2',3'-dideoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-fluorouracil；5-fluoro-1-[(2R,3S,5S)-3-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 141249-32-3
• 化学式: C₉H₁₀F₂N₂O₄
• 分子量: 248.186
• InChiKey: UBORYGFEGAKOOC-ZVQZEWSASA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranosyl bromide 在 甲醇 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2',3'-dideoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  2'-氟-2'，3'-双脱氧阿拉伯呋喃糖基嘧啶的化学性质和抗HIV特性。

  摘要：

  为了寻找有用的抗爱滋病药物，已经研究了一系列1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-thopenopentofuranosyl）pyrimidines的合成，化学，生物化学和抗HIV活性。通过2，3-二脱氧核糖中间体进行合成，该中间体通过在与尿嘧啶或胞嘧啶糖苷配子缩合之前而不是之后除去糖的3'-羟基来促进类似物的制备。2'-F-dd-尿苷类似物7a-d（在5位上具有H，F，Cl和CH3取代）以及4-脱氧化合物（12b）对感染了ATH8或CEM的细胞无保护作用HIV-1。在相应的胞苷系列中，5-氯类似物（11）没有活性。然而，2′-氟-2′，3′-二脱氧阿拉伯糖基胞嘧啶10a和其5-氟类似物10b都具有活性。虽然这两种化合物都不具有像ddC或5-F-ddC那样的强效作用（2b），但10b可以完全抵抗两种宿主细胞系中HIV的细胞病变作用。2'-氟取代赋予双脱氧核苷化学和酶稳定性。尽管双脱氧嘧啶核

  DOI：

  10.1021/jm00090a008

文献信息

• The synthesis of difluoro and trifluoro analogues of pyrimidine deoxyribonucleosides: a novel approach using elemental fluorine
  作者：Paul L. Coe、Ratnakar R. Talekar、Richard T. Walker

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03070-7

  日期：1994.10

  we were able to obtain 1-(2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-,β-d-ribofuranosyl)-5-fluorouracil (6), 1-(2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2',3'-difluoro-,β-d-ribofuranosyl)-5-fluorouracil (7), 1-(2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2-fluoro-β-d-ribofura-nosyl)-5-fluorouracil (8), 1-(2',3'-dideoxy-2',3'-difluoro-β-d-ribofuranosyl)-5-fluorocytosine (10), 2',3'-dideoxy-5-fluorouridine (11), 1-(2',3'-dideoxy-2'-fluoro

  描述了通过在-78°C下在氯仿，乙醇和氟代三氯甲烷的混合物中用元素氟对不饱和完整核苷进行氟化，以高收率制备一些新颖的氟代脱氧核苷。这是完整的核苷被元素氟氟化的第一个例子，代表了该元素在生物活性物质合成中的应用迈出了重要的一步。因此，我们能够获得1-（2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-，β-d-rifurfuranosyl）-5-fluorouracil（6），1-（2'，3'- Didehydro-2'，3'-dideoxy-2'，3'-difluoro-，β-d-rifurfuranosyl）-5-fluorouracil（7），1-（2'，3'-didehydro-2'，3'-双脱氧-2-氟-β-d-呋喃核糖基）-5-氟尿嘧啶（8），1-（2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氟-β-d-呋喃呋喃糖基）-5-氟胞嘧啶（10），2'，3'-二脱氧-5-氟尿苷（11），
• ANTIVIRAL PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20090275535A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的磷取代化合物，包含这种化合物的组合物以及包括给予这种化合物的治疗方法，还包括用于制备这种化合物的过程和中间体。
• 2'-FLUOROFURANOSYL DERIVATIVES AND NOVEL METHOD OF PREPARING 2'-FLUOROPYRIMIDINE AND 2'-FLUOROPURINE NUCLEOSIDES
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by the Secretary United States Department of Commerce

  公开号：EP0540686B1

  公开（公告）日：1995-08-30
• Nucleoside Phosphonate Analogs
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20110071101A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The invention is related to phosphorus substituted nucleoside compounds and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.
• US5336764A
  申请人：——

  公开号：US5336764A

  公开（公告）日：1994-08-09