6-氨基-3H-喹唑啉-4-酮 | 17329-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-氨基-3H-喹唑啉-4-酮
• 中文别名: 6-氨基-4-羟基喹唑啉；6-氨基-4-喹唑啉酮
• 英文名称: 6-aminoquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-amino-3H-quinazolin-4-one；6-Amino-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 17329-31-6
• 化学式: C₈H₇N₃O
• mdl: MFCD01219542
• 分子量: 161.163
• InChiKey: MAIZCACENPZNCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  303 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  421.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-3H-喹唑啉-4-酮 生成 4-hydroxyquinazoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  GLAZER, EDWARD A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-氨基-3H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Quinazoline Derivatives and Their Evaluation as PI3Ks Inhibitors

  摘要：

  本研究的目的是合成4-乙酰氨基、4-氨基和4-氧代-6-取代氨基喹唑啉，并评估它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂的潜力。相应的化学类型是基于结合两种先前报道的作为强效PI3Kγ抑制剂的结构特征设计的，这两种结构分别是喹唑啉衍生物和氨基杂环衍生物。在10 µM浓度下进行的体外酶活性测定表明，在6位位置上未取代的苯酰胺基团和N4位置上的乙酰基组合在PI3Kγ上表现出最佳的抑制活性。有趣的是，化合物5a和5e对II类PI3K-C2γ表现出显著的抑制作用。这一点非常重要，因为文献中报道的针对该同种型的抑制剂极少。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00560

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ARYL-AMINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS À SUBSTITUTION ARYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006012374A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides classes of compounds, including-their pharmaceutically acceptable derivatives, useful for treating angiogenesis and related diseases such as cancer. Formula I and II wherein R is a 9- or 10-membered heterocyclyl ring selected from 7-isoquinolinyl,..2-methyl-3-oxo-2,3-dihydroindazol-6-yl, [1,6]-naphthydrin-3-yl, [1,7]-naphthydrin-2-yl, 1-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl, 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl, dihydro-benzodioxinyl, 6-quinazolinyl, 2-amino-6-quinazolinyl, 4-methylamino-6-quinazolinyl, 2,4-diamino-6 quinazolinyl, 3-oxo-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-6-yl, 2,2-difluoro-l;3-benzodioxol-5-yl and 2,2,3,3 tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from halo, haloakyl, C1-6 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, N-dimethylamino-C1-6-alkyl, N-dimethylamino-C1-6-alkoxy, amino, alkyl-carbonylamino, morpholino-sulfonyl, amino-sulfonyl, oxazolyl, pyrrolyl,4 morpholinyl, carboxyl, cyano, and acetyl; wherein R1 in formula I is selected from unsubstituted or substituted phenyl, 5-6 membered heteroaryl, 9-10 membered bicyclic heterocyclyl and 11-14 membered tricyclic heterocyclyl, and R1 in formula II is selected from specific bicyclic heterocycles.

  本发明提供了一类化合物，包括其药用可接受的衍生物，用于治疗血管生成和相关疾病，如癌症。其中R为从7-异喹啉基、2-甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚-6-基、[1,6]-萘啶-3-基、[1,7]-萘啶-2-基、1-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-4-基、3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基、二氢苯并二氧杂环基、6-喹唑啉基、2-氨基-6-喹唑啉基、4-甲氨基-6-喹唑啉基、2,4-二氨基-6-喹唑啉基、3-氧代-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪-6-基、2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环-5-基和2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环-6-基中选择的9-或10-成员杂环基，其中每个基可选择地被一个或多个来自卤素、卤代烷基、C1-6烷基、C2-8烯基、C2-8炔基、N-二甲氨基-C1-6-烷基、N-二甲氨基-C1-6-烷氧基、氨基、烷基-羰基氨基、吗啉磺酰基、氨基磺酰基、噁唑基、吡咯基、吗啉基、羧基、氰基和乙酰基的取代基取代；其中式I中的R1从未取代或取代的苯基、5-6成员杂芳基、9-10成员双环杂环基和11-14成员三环杂环基中选择，式II中的R1从特定的双环杂环基中选择。
• Substituted alkylamine derivatives and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20030225106A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Selected amines are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的胺对预防治疗疾病有效，如血管生成介导的疾病。本发明包括新的化合物、类似物、前药和药用可接受的盐，药物组合物和预防治疗疾病和其他疾病或状况的方法，包括癌症等。本发明还涉及制造这类化合物的过程以及在此类过程中有用的中间体。
• CONJUGATED PROTEINS AND USES THEREOF
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20200278355A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Disclosed herein, in certain embodiments, are protein-probe adducts and synthetic ligands that inhibit protein-probe adduct formation, in which the proteins are regulated by NRF2. In some instances, also described herein are protein-binding domains that interact with a probe and/or a ligand described herein, in which the proteins are regulated by NRF2.

  在某些实施例中，本文披露了蛋白质探针加合物和合成配体，可以抑制蛋白质探针加合物的形成，其中这些蛋白质受NRF2调控。在某些情况下，本文还描述了与本文描述的探针和/或配体相互作用的蛋白结合结构域，其中这些蛋白质受NRF2调控。
• Guanidine mimics as factor Xa inhibitors
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06339099B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  The present application describes nitrogen containing heteroaromatics and derivatives thereof of formula I: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein rings D—E represent guanidine mimics, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了含氮杂环化合物及其衍生物的化学式I：或其药用可接受的盐形式，其中环D—E代表胍嘧啶模拟物，这些化合物可作为凝血因子Xa的抑制剂。
• Synthesis of new pyrrolo-, and pyrido-anellated quinazolinones as potential antiproliferative agents
  作者：Davide Carta、Lisa Dalla Via、Aída Nelly García-Argáez、Maria Grazia Ferlin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.055

  日期：2016.12

  Some pyrrolo[3,2-f]quinazolinones (compounds 4–12), two pyrido[3,2-f]- and two pyrido[2,3-g]quinazolinones (compounds 15, 16 and 22, 23, respectively) were prepared via multistep syntheses. The tricyclic pyrroloquinazolinone nucleus was built starting from 5-aminoindole via a modified reported pathway to form the pyrimidine ring. To synthesize the tricyclic pyridoquinazolinones, new pathways were designed:

  某些吡咯并[3,2- ˚F ]喹唑啉酮（化合物4 - 12），两个吡啶并[3,2- ˚F ] -和二吡啶并[2,3克]喹唑啉酮（化合物15，16和22，23，分别）通过多步合成。从5-氨基吲哚开始，经修饰的报道的途径形成嘧啶环，从而构建了三环吡咯并喹唑啉酮核。为了合成三环吡啶并喹唑啉酮，设计了新的途径：从6-氨基喹唑啉酮开始形成角环，形成吡啶环；从6-氨基喹啉酮开始形成直链部分，形成嘧啶环。对于化合物23，发现了一种有趣的抗增殖活性，该化合物能够与DNA形成分子插入复合物，并干扰拓扑异构酶I和II的松弛活性。还证明了凋亡途径的激活。