(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)(tetrahydrofuran-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)(tetrahydrofuran-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-[4-(Tetrahydro-2-furanylcarbonyl)-1-piperazinyl]pyrimidine；oxolan-2-yl-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₂
• 分子量: 262.312
• InChiKey: YDVNPRYCQGGRRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetoxyphthalimide 、 (4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)(tetrahydrofuran-2-yl)methanone 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 potassium tris(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)borate 、 sodium phosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (±)-(3-methyl-4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)(tetrahydrofuran-2-yl)methanone 、 (±)-(2-methyl-4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)(tetrahydrofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  药物分子的后期 C(sp3)–H 甲基化

  摘要：

  众所周知，甲基在药物分子中发挥着关键作用，尤其是那些带有饱和杂环核心的药物分子。因此，将甲基基团安装到复杂分子上的方法备受期待。后期C-H官能化是一种特别有吸引力的方法，它允许化学家绕过冗长的合成过程并促进药物类似物的快速合成。在此，我们公开了通过一系列饱和杂环的C( sp 3 )–H官能化直接引入甲基，这是通过十钨酸盐光催化和独特的镍介导的S H 2 键形成的合并实现的。为了进一步证明其作为后期功能化工具的合成实用性，该方法应用于一系列药物分子，以形成一系列甲基化药物类似物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13396
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 四氢糠酰哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49.47 %的产率得到(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)(tetrahydrofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  药物分子的后期 C(sp3)–H 甲基化

  摘要：

  众所周知，甲基在药物分子中发挥着关键作用，尤其是那些带有饱和杂环核心的药物分子。因此，将甲基基团安装到复杂分子上的方法备受期待。后期C-H官能化是一种特别有吸引力的方法，它允许化学家绕过冗长的合成过程并促进药物类似物的快速合成。在此，我们公开了通过一系列饱和杂环的C( sp 3 )–H官能化直接引入甲基，这是通过十钨酸盐光催化和独特的镍介导的S H 2 键形成的合并实现的。为了进一步证明其作为后期功能化工具的合成实用性，该方法应用于一系列药物分子，以形成一系列甲基化药物类似物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13396

文献信息

• Late-Stage C(<i>sp</i>^<i>3</i>)–H Methylation of Drug Molecules
  作者：Edna Mao、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.2c13396

  日期：2023.2.8

  lengthy syntheses and facilitating the expedited synthesis of drug analogues. Herein, we disclose the direct introduction of methyl groups via C(sp3)–H functionalization of a broad array of saturated heterocycles, enabled by the merger of decatungstate photocatalysis and a unique nickel-mediated SH2 bond formation. To further demonstrate its synthetic utility as a tool for late-stage functionalization,

  众所周知，甲基在药物分子中发挥着关键作用，尤其是那些带有饱和杂环核心的药物分子。因此，将甲基基团安装到复杂分子上的方法备受期待。后期C-H官能化是一种特别有吸引力的方法，它允许化学家绕过冗长的合成过程并促进药物类似物的快速合成。在此，我们公开了通过一系列饱和杂环的C( sp 3 )–H官能化直接引入甲基，这是通过十钨酸盐光催化和独特的镍介导的S H 2 键形成的合并实现的。为了进一步证明其作为后期功能化工具的合成实用性，该方法应用于一系列药物分子，以形成一系列甲基化药物类似物。