1-(2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranosyl)-5-ethynylcytosine | 88425-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranosyl)-5-ethynylcytosine
• 英文别名: 4-amino-5-ethynyl-1-[(2S,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 88425-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₂FN₃O₄
• 分子量: 269.232
• InChiKey: NJJYCPXWFZQVEP-JIOCBJNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-D-arabinofuranosyl bromide 在 potassium carbonate 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranosyl)-5-ethynylcytosine
  参考文献：
  名称：

  乙炔核苷。3.一些5-乙炔基嘧啶核苷的合成和生物活性。

  摘要：

  1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶的碘化作用提供了5-碘代衍生物（Ib），该衍生物在催化量的四氢呋喃存在下用（三甲基甲硅烷基）乙炔处理（Ph3P）2PdCl2 / CuI和随后的脱保护，得到1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-乙炔基尿嘧啶（Ie）。5-（二溴乙烯基）尿嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物与3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-叠氮基-D-阿拉伯呋喃糖基氯的缩合，然后用苯基锂处理，得到1-（2-脱氧-2-叠氮基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙炔基尿嘧啶（IIb）。3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯呋喃糖基溴与5-乙炔基胞嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物缩合，随后除去保护基，得到1-（2-脱氧-2 -氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙炔基胞嘧啶（IIIb）。通过NMR和ORD光谱确定IIb和IIIb的结构。化合物Ie和IIIb分别在1

  DOI：

  10.1021/jm00369a032

文献信息

• 5-Substituted 1-(2'-deoxy-2'-substituted-beta-D-arabinofuranosyl) pyrimidine nucleosides and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Sloan-Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP0010205A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  1. Pyrimidine nucleosides exhibiting anti-viral and anti-tumor effects have the formula wherein A is OR', SR', NR3R4 or NHacyl wherein R' and R' are the same or different and are hydrogen, lower alkyl of 1 to 7 carbon atoms, aralkyl, or aryl; NHacyl is alkanoyl or aroyl amide; B is oxygen or sulfur; X is halogen, alkylsulfonyl or arylsulfonyl; Y is halogen, amino, monoalkyl- or monoaralkylamino, dialkylamino, aminomethyl, hydroxymethyl, lower alkyl, aryl, aralkyl, vinyl and substituted vinyl or ethynyl and substituted ethynyl; Z is methyne or nitrogen; R1 and R2 are the same or different and are hydrogen acyl or aroyl.

  1.具有抗病毒和抗肿瘤作用的嘧啶核苷的化学式为 其中 A是OR'、SR'、NR3R4或NHacyl，其中R'和R'相同或不同，并且是氢、1至7个碳原子的低级烷基、芳基或芳基； NHacyl 是烷酰基或芳基酰胺； B 是氧或硫； X 是卤素、烷基磺酰基或芳基磺酰基； Y 是卤素、氨基、单烷基或单芳基氨基、二烷基氨基、氨甲基、羟甲基、低级烷基、芳基、芳烷基、乙烯基和取代乙烯基或乙炔基和取代乙炔基； Z 是甲基或氮； R1 和 R2 相同或不同，并且是氢酰基或芳基。
• Acetylenic nucleosides. Synthesis and biological activities of some 5-ethynylpyrimidine nucleosides
  作者：Ram A. Sharma、Ivan Kavai、Robert G. Hughes、Miroslav Bobek

  DOI：10.1021/jm00369a032

  日期：1984.3

  and IIIb inhibited the replication of herpes simplex virus type I by 90% at concentrations of 2.8 X 10(-5) and 5 X 10(-5) M, respectively. Compound IIb did not show any antileukemic or antiherpes activity.

  1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶的碘化作用提供了5-碘代衍生物（Ib），该衍生物在催化量的四氢呋喃存在下用（三甲基甲硅烷基）乙炔处理（Ph3P）2PdCl2 / CuI和随后的脱保护，得到1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-乙炔基尿嘧啶（Ie）。5-（二溴乙烯基）尿嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物与3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-叠氮基-D-阿拉伯呋喃糖基氯的缩合，然后用苯基锂处理，得到1-（2-脱氧-2-叠氮基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙炔基尿嘧啶（IIb）。3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯呋喃糖基溴与5-乙炔基胞嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物缩合，随后除去保护基，得到1-（2-脱氧-2 -氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙炔基胞嘧啶（IIIb）。通过NMR和ORD光谱确定IIb和IIIb的结构。化合物Ie和IIIb分别在1