tert-butyl (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(diphenylphosphino)-butan-2-ylcarbamate | 1264520-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(diphenylphosphino)-butan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-diphenylphosphanylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1264520-42-4
• 化学式: C₂₇H₄₂NO₃PSi
• 分子量: 487.695
• InChiKey: KEARMWNGXVLPMO-ZJSXRUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(diphenylphosphino)-butan-2-ylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  多功能路易斯碱催化剂催化高度对映选择性分子间交叉Rauhut-Currier反应

  摘要：

  据报道，多功能手性路易斯碱可催化不同活性烯烃的高度对映选择性分子间交叉Rauhut-Currier反应。获得的RC产品收率极高（高达98％），化学和对映体选择性高（ee高达96％  ）。该反应可以使用1mol％的多官能膦催化剂以克为单位进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201409744
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R,3S)-3-氨基-4-(二苯基膦基)-2-丁醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(diphenylphosphino)-butan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 [3 + 2] 联烯与二肽衍生的膦催化的丙烯酸酯环加成：轻松创建含有四元立体中心的功能化环戊烯

  摘要：

  设计并制备了一个新的基于二肽的手性膦家族。D-Thr-L-tert-Leu 衍生的催化剂 4c 以区域专一性和立体选择性的方式促进了烯丙酸酯的 [3 + 2] 环加成反应到 α-取代的丙烯酸酯，以高产率和优异的对映选择性提供具有四元立体中心的官能化环戊烯。

  DOI：

  10.1021/ja1106282

文献信息

• Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Allenes to Acrylates Catalyzed by Dipeptide-Derived Phosphines: Facile Creation of Functionalized Cyclopentenes Containing Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Xiaoyu Han、Youqing Wang、Fangrui Zhong、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ja1106282

  日期：2011.2.16

  A new family of dipeptide-based chiral phosphines was designed and prepared. D-Thr-L-tert-Leu-derived catalyst 4c promoted [3 + 2] cycloaddition of allenoates to α-substituted acrylates in a regiospecific and stereoselective manner, furnishing functionalized cyclopentenes with quaternary stereogenic centers in high yields and with excellent enantioselectivities.

  设计并制备了一个新的基于二肽的手性膦家族。D-Thr-L-tert-Leu 衍生的催化剂 4c 以区域专一性和立体选择性的方式促进了烯丙酸酯的 [3 + 2] 环加成反应到 α-取代的丙烯酸酯，以高产率和优异的对映选择性提供具有四元立体中心的官能化环戊烯。
• Highly Enantioselective Intermolecular Cross Rauhut-Currier Reaction Catalyzed by a Multifunctional Lewis Base Catalyst
  作者：Xuelin Dong、Ling Liang、Erqing Li、You Huang

  DOI：10.1002/anie.201409744

  日期：2015.1.26

  The highly enantioselective intermolecular cross Rauhut–Currier reaction of different active olefins catalyzed by a multifunctional chiral Lewis base was reported. The RC products were obtained in excellent yields (up to 98 %), high chemo‐ and enantioselectivity (up to 96 % ee). The reaction could be performed on a gram scale using 1 mol % of the multifunctional phosphine catalyst.

  据报道，多功能手性路易斯碱可催化不同活性烯烃的高度对映选择性分子间交叉Rauhut-Currier反应。获得的RC产品收率极高（高达98％），化学和对映体选择性高（ee高达96％  ）。该反应可以使用1mol％的多官能膦催化剂以克为单位进行。