Isobutyric acid phenylsulfanylmethyl ester | 112607-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Isobutyric acid phenylsulfanylmethyl ester
• 英文别名: (Phenylsulfanyl)methyl 2-methylpropanoate；phenylsulfanylmethyl 2-methylpropanoate
• CAS: 112607-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: IHNXSEOKJZBCTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯硫甲基)硅烷 、 异丁酸 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到Isobutyric acid phenylsulfanylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Phenylthiomethyl(PTM) Ethers and Esters by Anodic Oxidation of Phenyl Trimethylsilylmethyl Sulfide

  摘要：

  研究发现，苯基三甲基硅甲基硫醚在醇和羧酸存在下进行阳极氧化，可分别得到各种 PTM 醚和酯，产率从良好到合理。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1095

文献信息

• Anodic Oxidation of (Trimethylsilyl)methanes with π-Electron Substituents in the Presence of Nucleophiles
  作者：Toshio Koizumi、Toshio Fuchigami、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.219

  日期：1989.1

  It was found that oxidation potentials of methanes with π-electron substituents were decreased by introduction of a trimethylsilyl group. The anodic oxidation of benzyl-, allyl-, aryl(or alkyl)thiomethyl-, and aryloxymethyl-substituted trimethylsilanes smoothly proceeded in the presence of nucleophiles, e.g. alcohols and carboxylic acids, to eliminate the trimethylsilyl groups giving the corresponding

  发现通过引入三甲基甲硅烷基，具有 π 电子取代基的甲烷的氧化电位降低。苄基-、烯丙基-、芳基（或烷基）硫代甲基-和芳氧基甲基-取代的三甲基硅烷的阳极氧化在亲核试剂（例如醇和羧酸）的存在下顺利进行，以消除三甲基甲硅烷基，得到相应的烷氧基化和羧化产物。在没有充分优化电解条件的情况下获得中等或高产率，而氨基甲基硅烷没有经历这种阳极氧化。
• KOIZUMI, TOSHIO;FUCHIGAMI, TOSHIO;NONAKA, TSUTOMU, CHEM. LETT.,(1987) N 6, 1095-1096
  作者：KOIZUMI, TOSHIO、FUCHIGAMI, TOSHIO、NONAKA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——