Isobutyric acid phenylsulfanylmethyl ester | 112607-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Isobutyric acid phenylsulfanylmethyl ester
• 英文别名: (Phenylsulfanyl)methyl 2-methylpropanoate；phenylsulfanylmethyl 2-methylpropanoate
• CAS: 112607-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: IHNXSEOKJZBCTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯硫甲基)硅烷 、 异丁酸 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到Isobutyric acid phenylsulfanylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Phenylthiomethyl(PTM) Ethers and Esters by Anodic Oxidation of Phenyl Trimethylsilylmethyl Sulfide

  摘要：

  研究发现，苯基三甲基硅甲基硫醚在醇和羧酸存在下进行阳极氧化，可分别得到各种 PTM 醚和酯，产率从良好到合理。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1095

文献信息

• A Novel Synthesis of Phenylthiomethyl(PTM) Ethers and Esters by Anodic Oxidation of Phenyl Trimethylsilylmethyl Sulfide
  作者：Toshio Koizumi、Toshio Fuchigami、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.1246/cl.1987.1095

  日期：1987.6.5

  It was found that anodic oxidation of phenyl trimethylsilylmethyl sulfide in the presence of alcohols and carboxylic acids afforded various kinds of PTM ethers and esters, respectively, in good to reasonable yields.

  研究发现，苯基三甲基硅甲基硫醚在醇和羧酸存在下进行阳极氧化，可分别得到各种 PTM 醚和酯，产率从良好到合理。
• KOIZUMI, TOSHIO;FUCHIGAMI, TOSHIO;NONAKA, TSUTOMU, CHEM. LETT.,(1987) N 6, 1095-1096
  作者：KOIZUMI, TOSHIO、FUCHIGAMI, TOSHIO、NONAKA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• Anodic Oxidation of (Trimethylsilyl)methanes with π-Electron Substituents in the Presence of Nucleophiles
  作者：Toshio Koizumi、Toshio Fuchigami、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.219

  日期：1989.1

  It was found that oxidation potentials of methanes with π-electron substituents were decreased by introduction of a trimethylsilyl group. The anodic oxidation of benzyl-, allyl-, aryl(or alkyl)thiomethyl-, and aryloxymethyl-substituted trimethylsilanes smoothly proceeded in the presence of nucleophiles, e.g. alcohols and carboxylic acids, to eliminate the trimethylsilyl groups giving the corresponding

  发现通过引入三甲基甲硅烷基，具有 π 电子取代基的甲烷的氧化电位降低。苄基-、烯丙基-、芳基（或烷基）硫代甲基-和芳氧基甲基-取代的三甲基硅烷的阳极氧化在亲核试剂（例如醇和羧酸）的存在下顺利进行，以消除三甲基甲硅烷基，得到相应的烷氧基化和羧化产物。在没有充分优化电解条件的情况下获得中等或高产率，而氨基甲基硅烷没有经历这种阳极氧化。