β-mercaptoethanol persulfide | 29070-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: β-mercaptoethanol persulfide
• 英文别名: 2-(Disulfanyl)ethanol
• CAS: 29070-79-9
• 化学式: C₂H₆OS₂
• 分子量: 110.201
• InChiKey: FUTALCJMPQBJMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-mercaptoethanol persulfide 、 D-半胱氨酸盐酸盐 在 盐酸 、 溴化氰 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以23%的产率得到S-(2-Hydroxyethylmercapto)-D-cysteine
  参考文献：
  名称：

  L-CySSME及其N-乙酰基和乙酯衍生物可防止对乙酰氨基酚引起的肝毒性。

  摘要：

  我们最近观察到，S-（2-羟乙基巯基）-L-半胱氨酸（L-CySSME），即L-半胱氨酸和2-巯基乙醇的混合二硫键，通过对乙酰氨基酚（ACP）充当小鼠的前药来预防白内障半胱氨酸和保护肝脏。这促使人们评估了以亲脂药物形式存在的L-CySSME的亲脂性更强的N-乙酰基（Ac-CySSME）和乙酯（Et-CySSME）衍生物，以及作为肝保护剂的“ D”对映异构体。在有毒但无致命剂量的ACP保证动物48小时生存后的24小时测量血清ALT水平。由于产生的ALT的增加变化很大（即使在对数转换后也是如此），并且使统计分析变得复杂，因此我们计算了每个治疗组平均ALT水平的置信区间。这样就可以将L-CySSME以及Ac-CySSME和Et-CySSME与L-半胱氨酸的其他代表性前药即2（RS）-甲基噻唑烷-4（R）-羧酸（MTCA）的功效进行比较。 ），L-2-氧噻唑烷-4-羧酸（OTCA）和N-乙酰基-L

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-7146(1996)11:6<289::aid-jbt4>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基二硫化物 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 二乙烯三胺五醋酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 β-mercaptoethanol persulfide
  参考文献：
  名称：

  过硫化物的酸度及其受硫化物醌氧化还原酶和硫代硫酸盐硫转移酶中蛋白质环境的调节

  摘要：

  过硫化物 （RSSH/RSS） 参与硫代谢，并被提议转导硫化氢 （HS） 信号转导。人们对它们的生化特性知之甚少。在此，我们使用烷化剂单溴二甲苯研究了几种低分子量过硫化物的酸性和亲核性。不同的过硫化物表现出相似的 p 值 （4.6-6.3） 和与 pH 无关的速率常数 （3.2-9.0 × 10 M s），表明过硫化物中的取代基对性能的影响程度小于硫醇，因为与外层硫的距离较大。过硫化物与单溴二甲胯的反应性高于类似硫醇和具有相同 p 的推定硫醇，为 α 效应提供了证据（通过存在具有高电子密度的连续原子来增强亲核性）。此外，我们研究了来自人线粒体 HS 氧化途径的两种形成催化过硫化物中间体的酶，硫化物醌氧化还原酶和硫代硫酸盐硫转移酶 （TST，罗丹尼斯）。使用亚硫酸盐和/或氰化物作为硫受体来测量两种酶活性的 pH 依赖性。还通过停流荧光光谱研究了 TST 半反应。两种过硫化酶都依赖于质子化基团与受体反应。过硫化醌氧化还原酶的

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2024.107149

文献信息

• Protection against acetaminophen-induced hepatotoxicity by L-CySSME and its N-acetyl and ethyl ester derivatives
  作者：Herbert T. Nagasawa、Don W. Shoeman、Jonathan F. Cohen、William B. Rathbun

  DOI：10.1002/(sici)1522-7146(1996)11:6<289::aid-jbt4>3.0.co;2-g

  日期：——

  representative prodrugs of L-cysteine, namely, 2(RS)-methylthiazolidine-4(R)-carboxylic acid (MTCA), L-2-oxothiazolidine-4-carboxylic acid (OTCA), and N-acetyl-L-cysteine (NAC), in protecting the liver. It was shown that L-CySSME and MTCA administered intraperitoneally at 2.5 mmol/kg were superior to the other cysteine prodrugs at equimolar doses in protecting mice from hepatotoxicity elicited by a

  我们最近观察到，S-（2-羟乙基巯基）-L-半胱氨酸（L-CySSME），即L-半胱氨酸和2-巯基乙醇的混合二硫键，通过对乙酰氨基酚（ACP）充当小鼠的前药来预防白内障半胱氨酸和保护肝脏。这促使人们评估了以亲脂药物形式存在的L-CySSME的亲脂性更强的N-乙酰基（Ac-CySSME）和乙酯（Et-CySSME）衍生物，以及作为肝保护剂的“ D”对映异构体。在有毒但无致命剂量的ACP保证动物48小时生存后的24小时测量血清ALT水平。由于产生的ALT的增加变化很大（即使在对数转换后也是如此），并且使统计分析变得复杂，因此我们计算了每个治疗组平均ALT水平的置信区间。这样就可以将L-CySSME以及Ac-CySSME和Et-CySSME与L-半胱氨酸的其他代表性前药即2（RS）-甲基噻唑烷-4（R）-羧酸（MTCA）的功效进行比较。 ），L-2-氧噻唑烷-4-羧酸（OTCA）和N-乙酰基-L
• Acidity of persulfides and its modulation by the protein environments in sulfide quinone oxidoreductase and thiosulfate sulfurtransferase
  作者：Dayana Benchoam、Ernesto Cuevasanta、Joseph V. Roman、Ruma Banerjee、Beatriz Alvarez

  DOI：10.1016/j.jbc.2024.107149

  日期：2024.5

  sulfide quinone oxidoreductase and thiosulfate sulfurtransferase (TST, rhodanese). The pH dependence of the activities of both enzymes was measured using sulfite and/or cyanide as sulfur acceptors. The TST half-reactions were also studied by stopped-flow fluorescence spectroscopy. Both persulfidated enzymes relied on protonated groups for reaction with the acceptors. Persulfidated sulfide quinone oxidoreductase

  过硫化物 （RSSH/RSS） 参与硫代谢，并被提议转导硫化氢 （HS） 信号转导。人们对它们的生化特性知之甚少。在此，我们使用烷化剂单溴二甲苯研究了几种低分子量过硫化物的酸性和亲核性。不同的过硫化物表现出相似的 p 值 （4.6-6.3） 和与 pH 无关的速率常数 （3.2-9.0 × 10 M s），表明过硫化物中的取代基对性能的影响程度小于硫醇，因为与外层硫的距离较大。过硫化物与单溴二甲胯的反应性高于类似硫醇和具有相同 p 的推定硫醇，为 α 效应提供了证据（通过存在具有高电子密度的连续原子来增强亲核性）。此外，我们研究了来自人线粒体 HS 氧化途径的两种形成催化过硫化物中间体的酶，硫化物醌氧化还原酶和硫代硫酸盐硫转移酶 （TST，罗丹尼斯）。使用亚硫酸盐和/或氰化物作为硫受体来测量两种酶活性的 pH 依赖性。还通过停流荧光光谱研究了 TST 半反应。两种过硫化酶都依赖于质子化基团与受体反应。过硫化醌氧化还原酶的