(5R,2E)-5-(3-chlorophenyl)-5-(2-thienylsulfonyl)amino-2-pentenal | 1068150-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,2E)-5-(3-chlorophenyl)-5-(2-thienylsulfonyl)amino-2-pentenal
• 英文别名: N-[(E,1R)-1-(3-chlorophenyl)-5-oxopent-3-enyl]thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 1068150-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃S₂
• 分子量: 355.866
• InChiKey: NELABLHKECZFJJ-VSZDKKFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)methylidene 2-thiophenesulfonamide 、 1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 在 C₆₈H₆₂Br₂Cu₂Fe₂P₂S₂ 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到(5R,2E)-5-(3-chlorophenyl)-5-(2-thienylsulfonyl)amino-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  N-（2-噻吩基）磺酰亚胺的催化不对称乙烯基类曼尼希反应。

  摘要：

  环状和无环甲硅烷基二烯醇醚均有效参与Fesulphos配体的铜（I）配合物催化的N-2-噻吩磺酰亚胺的不对称乙烯基曼尼希反应。在大多数检查的情况下，该方法显示出广泛的亚胺和亲核试剂多功能性，高对映体控制性和完全的γ-区域选择性。温和的磺酰胺脱保护作用使所得产物易于转化为旋光性δ-内酰胺或5-羟基-2-哌啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol8019082

文献信息

• Catalytic Asymmetric Vinylogous Mannich Reaction of <i>N</i>-(2-Thienyl)sulfonylimines
  作者：Alvaro Salvador González、Ramón Gómez Arrayás、Marta Rodríguez Rivero、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol8019082

  日期：2008.10.2

  Both cyclic and acyclic silyl dienol ethers participate efficiently in the asymmetric vinylogous Mannich reaction of N-2-thienylsulfonylimines catalyzed by copper(I) complexes of Fesulphos ligands. This procedure displays wide imine and nucleophile versatility, high enantiocontrol, and complete gamma-regioselectivity in most cases examined. The mild sulfonamide deprotection allows the resulting products

  环状和无环甲硅烷基二烯醇醚均有效参与Fesulphos配体的铜（I）配合物催化的N-2-噻吩磺酰亚胺的不对称乙烯基曼尼希反应。在大多数检查的情况下，该方法显示出广泛的亚胺和亲核试剂多功能性，高对映体控制性和完全的γ-区域选择性。温和的磺酰胺脱保护作用使所得产物易于转化为旋光性δ-内酰胺或5-羟基-2-哌啶酮衍生物。