methyl 2-[(2E)-3-(2-thienyl)prop-2-enoyl]hydrazinecarboxylate | 1194790-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl 2-[(2E)-3-(2-thienyl)prop-2-enoyl]hydrazinecarboxylate
• CAS: 1194790-97-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 226.256
• InChiKey: SMXSADJREXCRRL-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2E)-3-(2-thienyl)prop-2-enoyl]hydrazinecarboxylate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种通过二氮杂苯吡唑-3-酮的简单方法

  摘要：

  描述了从首先被转化成相应的酰肼的丙烯酸开始有效地进入吡唑-3-酮。酰肼的氧化产生了二氮烯，并且在用ZrCl 4处理时将其环化成吡唑-3-酮。在温和的反应条件下，容易除去吡唑啉酮衍生物的N-1的甲氧基羰基保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.047
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 (E)-3-(thiophen-3-yl)acryloyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到methyl 2-[(2E)-3-(2-thienyl)prop-2-enoyl]hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种通过二氮杂苯吡唑-3-酮的简单方法

  摘要：

  描述了从首先被转化成相应的酰肼的丙烯酸开始有效地进入吡唑-3-酮。酰肼的氧化产生了二氮烯，并且在用ZrCl 4处理时将其环化成吡唑-3-酮。在温和的反应条件下，容易除去吡唑啉酮衍生物的N-1的甲氧基羰基保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.047

文献信息

• A simple approach to pyrazol-3-ones via diazenes
  作者：Bojan Burja、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.047

  日期：2009.10

  An efficient entry into pyrazol-3-ones is described starting from propenoic acids that were first transformed into the corresponding hydrazides. Oxidation of the hydrazides gave the diazenes and the latter cyclized to pyrazol-3-ones on treatment with ZrCl4. The methoxycarbonyl protection of the N-1 of the pyrazolone derivatives was easily removed under mild reaction conditions.

  描述了从首先被转化成相应的酰肼的丙烯酸开始有效地进入吡唑-3-酮。酰肼的氧化产生了二氮烯，并且在用ZrCl 4处理时将其环化成吡唑-3-酮。在温和的反应条件下，容易除去吡唑啉酮衍生物的N-1的甲氧基羰基保护基。