(R)-2-(benzhydrylamino)-3-ethyl-3-methylpentanenitrile | 1200405-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(benzhydrylamino)-3-ethyl-3-methylpentanenitrile
• 英文别名: (2R)-2-(benzhydrylamino)-3-ethyl-3-methylpentanenitrile
• CAS: 1200405-52-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂
• 分子量: 306.451
• InChiKey: AVUWTSSCVOCWIB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzhydrylamino)-3-ethyl-3-methylpentanenitrile 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (R)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-ethyl-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE

  摘要：

  本文描述了式（I）的化合物、相关组合物及其用途，例如在形成α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）中的应用。

  公开号：

  US20130066109A1
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-2-methylbutanal 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.59h， 生成 (R)-2-(benzhydrylamino)-3-ethyl-3-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE

  摘要：

  本文描述了式（I）的化合物、相关组合物及其用途，例如在形成α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）中的应用。

  公开号：

  US20130066109A1

文献信息

• Scaleable catalytic asymmetric Strecker syntheses of unnatural α-amino acids
  作者：Stephan J. Zuend、Matthew P. Coughlin、Mathieu P. Lalonde、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1038/nature08484

  日期：2009.10

  but it is still a challenge to obtain non-natural amino acids. Alkene hydrogenation is broadly useful for the enantioselective catalytic synthesis of many classes of amino acids, but it is not possible to obtain α-amino acids bearing aryl or quaternary alkyl α-substituents using this method. The Strecker synthesis—the reaction of an imine or imine equivalent with hydrogen cyanide, followed by nitrile

  α-氨基酸是蛋白质的组成部分，被广泛用作药物活性分子和手性催化剂的成分。已经开发了用于合成富含对映体的α-氨基酸的有效化学酶促方法，但获得非天然氨基酸仍然是一个挑战。烯烃氢化可广泛用于多种氨基酸的对映选择性催化合成，但使用这种方法不可能获得带有芳基或季烷基α-取代基的α-氨基酸。Strecker 合成——亚胺或亚胺等价物与氰化氢反应，然后腈水解——是合成外消旋 α-氨基酸的一种特别通用的化学方法。使用化学计量量的手性试剂的不对称 Strecker 合成已成功应用于克到千克规模，产生对映体富集的 α-氨基酸。原则上，使用亚化学计量数量的手性试剂的 Strecker 合成可以为这些方法提供实用的替代方案，但报道的催化不对称方法在制备规模（超过 1 克）上的使用有限。现有催化方法的有限效用可能是由于几个重要因素造成的，包括催化剂相对复杂和珍贵的性质以及必须使用危险的氰化物源。在这里，我们报告了一
• US8859812B2
  申请人：——

  公开号：US8859812B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Jacobsen Eric N.

  公开号：US20130066109A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.

  本文描述了式（I）的化合物、相关组合物及其用途，例如在形成α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）中的应用。