Synthesis of novel bis-allyloxy and hydroxypropoxy derivatives of 4, 5-diaryl thiophene-2-carboxylic acid and their biological evaluation
作者:T Shanmuganathan、M Venugopal、K Parthasarathy、N Dhatchanamoorthy、Y Arun、A A M Prince
DOI:10.1007/s12039-017-1274-6
日期:2017.5
5-bis(4-(3-hydroxypropoxy)phenyl)thiophene-2-carboxylic acid (15) and ethyl ester (13) having anti-inflammatory activity better than the standard drug diclofenac sodium. The antioxidant screening showing 4,5-bis(4-(allyloxy)phenyl)thiophene-2-carboxylic acid (10), 4,5-bis(4-(3-hydroxypropoxy)phenyl)thiophene-2-carboxylic acid methyl ester (11) and 4,5-bis(4-(3-hydroxypropoxy)phenyl)thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester
摘要在我们较早的研究中,我们表明在4,5-二芳基噻吩-2-羧酸的羧酸上引入氨基部分可以显着改善该化合物对标准药物双氯芬酸钠的抗炎活性。在本研究中,我们通过修饰苯环的羟基和噻吩环的羧酸基合成了4,5-二芳基噻吩-2-羧酸的新衍生物。一系列含有双的新型4,5-二芳基噻吩-2-羧酸衍生物合成具有甲基或乙基酯部分的-烯丙氧基和羟基丙氧基,表征并随后评估其抗炎和抗氧化性能。在这些新型化合物中,对牛血清白蛋白变性测定的抑制作用表明,化合物4,5-双(4-(3-(羟基丙氧基)苯基)噻吩-2-羧酸(15)和乙酯(13)具有抗炎症活性优于标准药物双氯芬酸钠。抗氧化剂筛选显示4,5-双(4-(烯丙氧基)苯基)噻吩-2-羧酸(10),4,5-双(4-(3-羟基丙氧基)苯基)噻吩-2-羧酸甲酯(11)和4,5-之二(4-(3-羟基丙氧基)苯基)噻吩-2-羧酸乙酯(13)显示出比标准抗坏血酸稍适中的抗氧化活性。对具有环氧合酶2(COX-2)受体(PDB