methyl (S)-5-(1-amino-2-phenylethyl)oxazole-4-carboxylate trifluoroacetate | 403860-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-5-(1-amino-2-phenylethyl)oxazole-4-carboxylate trifluoroacetate
• 英文别名: methyl 5-[(1S)-1-amino-2-phenylethyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 403860-28-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: OVMHLUPKGWIKCQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-5-(1-amino-2-phenylethyl)oxazole-4-carboxylate trifluoroacetate 、 5-氯吲哚-2-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到methyl (S)-5-{1-[(5-chloro-1H-indol-2-ylcarbonyl)amino]-2-phenylethyl}oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE-AMID DERIVATIVES WHICH POSSESS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DERIVES D'AMIDO-INDOLE POSSEDANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE

  摘要：

  公式（1）中的杂环酰胺，其中：m为0、1或2；n为0、1或2；B为苯基或杂环基；R1从卤、硝基、氰基、羟基、羧基等中选择；R2和R3分别从C5-7环烷基、氰基（C1-4）烷基、C1-4烷基（可选地取代1或2个R8基）、-OR8和R8中选择；R4从氢、卤、硝基、氰基、羟基、C1-4烷基和C1-4烷酰基等中选择；R8从羟基、杂环基、芳基、-COCOOR9、-C（O）N（R9）（R10）、（R9）（R10）N-和-COOR9等中选择；R9和R10从氢、羟基、C1-4烷基（可选地取代1或2个R13）中选择；R13从羟基、C1-4烷氧基、杂环基和C1-4烷酰基等中选择；R14从氢、卤、C1-4烷基、C5-7环烷基、C1-4烷氧基、氰基、氰基（C1-4）烷基、-COR3、（R2）（R3）NCO-和（R2）（R3）NSO2-等中选择；或其药学上可接受的盐或前药；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加有关的疾病状态方面具有价值。描述了制造该杂环酰胺衍生物和含有它们的制药组合物的过程。

  公开号：

  WO2003074517A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-5-[α-(tert-butoxycarbonylamino)phenethyl]-oxazole-4-carboxylate 、 三氟乙酸 反应 1.0h， 生成 methyl (S)-5-(1-amino-2-phenylethyl)oxazole-4-carboxylate trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE-AMID DERIVATIVES WHICH POSSESS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DERIVES D'AMIDO-INDOLE POSSEDANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE

  摘要：

  公式（1）中的杂环酰胺，其中：m为0、1或2；n为0、1或2；B为苯基或杂环基；R1从卤、硝基、氰基、羟基、羧基等中选择；R2和R3分别从C5-7环烷基、氰基（C1-4）烷基、C1-4烷基（可选地取代1或2个R8基）、-OR8和R8中选择；R4从氢、卤、硝基、氰基、羟基、C1-4烷基和C1-4烷酰基等中选择；R8从羟基、杂环基、芳基、-COCOOR9、-C（O）N（R9）（R10）、（R9）（R10）N-和-COOR9等中选择；R9和R10从氢、羟基、C1-4烷基（可选地取代1或2个R13）中选择；R13从羟基、C1-4烷氧基、杂环基和C1-4烷酰基等中选择；R14从氢、卤、C1-4烷基、C5-7环烷基、C1-4烷氧基、氰基、氰基（C1-4）烷基、-COR3、（R2）（R3）NCO-和（R2）（R3）NSO2-等中选择；或其药学上可接受的盐或前药；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加有关的疾病状态方面具有价值。描述了制造该杂环酰胺衍生物和含有它们的制药组合物的过程。

  公开号：

  WO2003074517A1

文献信息

• INDOLE-AMID DERIVATIVES WHICH POSSESS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Stocker Andrew

  公开号：US20070123528A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Heterocyclic amides of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts or pro-drugs thereof wherein variable groups are as described herein; which possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity are described. Processes for the manufacture of said heterocyclic amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  本文描述了公式（1）的杂环酰胺及其药学上可接受的盐或前药，其中可变基团如本文所述；它们具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与增加糖原磷酸化酶活性相关的疾病状态方面具有价值。本文还描述了制造这些杂环酰胺衍生物的过程和包含它们的药物组合物。
• US7166636B2
  申请人：——

  公开号：US7166636B2

  公开（公告）日：2007-01-23
• US7332515B2
  申请人：——

  公开号：US7332515B2

  公开（公告）日：2008-02-19