(±)-2-(4-methoxy-3-hydroxyphenyl)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)cyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (±)-2-(4-methoxy-3-hydroxyphenyl)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)cyclopropane
• 英文别名: 2-methoxy-5-[(1R,2S)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopropyl]phenol
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: UDGSMCKILRWBIJ-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 、 (±)-2-(4-methoxy-3-hydroxyphenyl)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)cyclopropane 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor-evaluation of cyclopropyl-containing combretastatin analogs

  摘要：

  Several derivatives of combretastatin have been prepared bearing a cyclopropyl unit instead of the natural occurring cis-double bond. Final products and synthetic intermediates were evaluated for their cytotoxic properties in two human cancer cell lines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.064
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯甲醛 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (±)-2-(4-methoxy-3-hydroxyphenyl)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  康布雷他汀A4对映体纯净的环丙基类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  为了评估立体化学对顺式-环丙基康维他汀A4（CA4）类似物生物活性的影响，我们制备了几种纯对映体形式的环丙基化合物。我们合成中的关键反应是带有手性助剂的（Z）-烯基硼化合物的环丙烷化，以及对映体环丙基三氟硼酸盐与芳基和烯属卤化物的交叉偶联。评价了三对顺式-环丙基CA4类似物的潜在抗血管活性。与diarylcyclopropyl化合物SR构型的（ - ） - 1B，（ - ） - 2b的和对映异构体的环丙基乙烯基（+） -图3a与RR-构型是最有效的微管蛋白聚合抑制剂。注意到抗微管蛋白活性与内皮细胞的舍入活性之间存在相关性。对于大多数化合物，对B16黑色素瘤细胞的细胞毒活性处于亚微摩尔范围，但与抗微管蛋白活性不同，对于这三种系列化合物，外消旋和对映体纯形式的细胞毒活性没有差异。在微管蛋白的秋水仙碱结合位点内的分子对接研究与微管蛋白聚合抑制数据高度吻合，并证实了合成的顺式-环丙基CA4类似物的构型对于潜在的抗血管活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.056

文献信息

• Modular Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>-Cyclopropanes through Self-Sensitized Stereoselective Photodecarboxylation with Benzothiazolines
  作者：Matteo Costantini、Abraham Mendoza

  DOI：10.1021/acscatal.1c03949

  日期：2021.11.5

  by their difficult synthesis. A modular approach from olefin materials is enabled by the discovery of the electron donor–acceptor (EDA) interaction between 2-substituted benzothiazolines and N-hydroxyphthalimide esters. These complexes are activated by visible light without photocatalysts, and the benzothiazoline reagent plays a triple role as a photoreductant, a stereoselective hydrogen-atom donor

  手性顺式环丙烷是烷基链的刚性类似物，其研究和应用因其合成困难而受到限制。 2-取代苯并噻唑啉和N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯之间电子供体-受体 (EDA) 相互作用的发现使得烯烃材料的模块化方法成为可能。这些配合物无需光催化剂即可被可见光激活，苯并噻唑啉试剂起到光还原剂、立体选择性氢原子供体和布朗斯台德酸的三重作用。除了顺式环丙烷的对映选择性合成之外，这些结果还介绍了苯并噻唑啉作为易于使用且易于调节的自敏光还原剂。